一锅法合成多取代苯酚的反应研究任务书

 2020-02-20 09:02

1. 毕业设计(论文)主要内容:

联烯酮作为一类重要的联烯衍生物,具有活泼的反应性能。目前,联烯酮类化合物已被广泛应用于多种有机小分子化合物的合成。联烯酮中的两个双键所共用的碳原子被称为联烯的中心碳原子,该原子为sp杂化,而联烯两端的碳原子均为sp2杂化。中心碳原子的两个p轨道分别与两端碳原子的p轨道重叠形成两个相互正交的π键。联烯酮类化合物独特结构决定了其具有与其它有机化合物迥异的反应性能。研究表明,联烯能有效地参与亲电加成、亲核加成、串联环化、自由基加成等多种有机反应。

苯酚由于其具有广泛的生物活性以及广泛存在于大量天然产物中,因而,其作为有机合成中间体及配体被广泛用于有机合成、农药合成及功能材料合成中。尤其是多功能化的苯酚衍生物,如邻羟基芳基酮,不仅是一个常见的、大量存在于天然产物和药物分子中的结构单元,而且还是一个非常有用的底物,可用于黄酮醇、片螺醇生物碱、色酮、3-羟基黄酮、苯并呋喃酮、嘧啶及苯并噁嗪酮的合成中。

在对β-氯代β-正戊基烯酮进行脱氯化氢-反式氢氟化反应的研究中,我们发现β-氯代β-正戊基烯酮在碱的作用下发生脱氯化氢消除反应,原位生成联烯酮中间体。我们期望对这原位生成的联烯酮的反应性做进一步的考察,通过对其结构的分析,我们猜想这类活性联烯酮中间体可以和不同系列的活性亚甲基化合物发生串联反应得到结构多样性的多环化合物。因此,我们设计以β-氯代β-正戊基烯酮作为联烯酮前体,苯甲酰基丙酮作为活性亚甲基化合物,考察苯甲酰基丙酮与β-氯代β-正戊基烯酮的一锅串联反应,筛选最佳碱的类型与用量,溶剂及反应温度,考察环化反应的产率,产物结构,以获得环化反应最佳反应条件;再在最佳反应条件下考察不同取代基的β-氯代烯基酮以及苯甲酰基丙酮的底物适用范围。

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2. 毕业设计(论文)主要任务及要求

1 以β-氯代β-正戊基烯酮、苯甲酰基丙酮为原料,考察原料的用量,碱,温度,添加剂,溶剂对反应的影响,得到最佳的反应条件(包括两种原料的最佳用量,最适碱的类型及用量,最适温度及溶剂,最适添加剂等)。

2 在最适反应条件下,考察不同取代基的β-氯代β-正戊基烯酮、不同取代基的苯甲酰基丙酮在该条件下反应的产率及产物结构,即考察一锅法合成多取代苯酚的底物适用范围,确定产物结构。

3. 毕业设计(论文)完成任务的计划与安排

第1-2周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案,为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作,确定方案,完成开题报告。

第3-9周:合成β-氯代β-正戊基烯酮,以β-氯代β-正戊基烯酮,苯甲酰基丙酮为原料,筛选碱的类型与用量,考察一锅反应的产率,产物结构,以及环化反应最佳反应条件。

第10-13周:以不同取代基的β-氯代β-正戊基烯酮,苯甲酰基丙酮为原料,在最优反应条件下,考察一锅法合成多取代苯酚的底物适用范围。

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4. 主要参考文献

[1] fanx., yan m., he y.; shen n.; zhang x. synthesis of functionalized phenols viathe cascade reactions of allenic ketones with β-diketones. asian j. org. chem. 2015,4, 368-376.

[2] andrewevans p.; burnie a. j.; negru d. e. rhodium-catalyzed [(3 2) 1]carbocyclization reactions of alkynylidenecyclopropanes with carbon monoxide:regiospecific construction of polysubstituted phenols. org. lett. 2014, 16,4356-4359.

[3] qianj.; yi w.; huang x.; miao y.; zhang j.; cai c.; zhang w.; one-pot synthesis of3,5-disubstituted and polysubstituted phenols from acyclic precursors. org. lett. 2015, 17, 1090-1093.

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