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毕业论文网 > 毕业论文 > 化学化工与生命科学类 > 生物工程 > 正文

电催化下Csp2-H的活化羟基化反应研究毕业论文

 2020-04-15 10:04  

摘 要

本文对8-氨基喹啉酰胺的C5位羟基化进行了研究。前人的工作中多采取金属催化,但金属催化存在许多问题:金属催化存在金属残留,不适合高附加值产品的合成;高活性的氧化剂比如高价碘,过氧化物等多存在价格昂贵,使用危险等问题。因此,我们希望通过电化学合成的方法,开发出一种绿色、高效、经济的方法。

由于金属催化常会出现金属残留,我们选择地球上含量较为丰富的钴基催化剂对反应进行催化。电化学方法由于可以通过调节电位大小来改变氧化还原的能力,全程不需要氧化剂和还原剂的参与,避免了污染和浪费。我们以钴基催化剂催化,以电化学的手段对8-氨基喹啉的羟基化,并希望以此开发出更高效率的羟基化方法。

关键词:喹啉 羟基化 电化学

Study on the Activation of Amino reaction of Csp2-H under Electrocatalysis

Abstract

This article studied about the C-5 Hydroxylation of 8-aminoquinoline amide.Metal-catalysis is usually used in previous researches made by others,but there are many problems in this way: metallic residues,not suitable for the synthesis of high value-added products;high-activity oxidants such as high-valent iodine, peroxide, etc. are expensive and dangerous to use.For this,we hope to develop a new environment-friendly,efficient,enonomical way .

Because metal residues often occur in metal catalysis, we choose cobalt-based catalysts which are rich in the earth to catalyze the reaction. For the electrochemical method is capable of changing the redox ability by adjusting the potential size, the whole process does not need the participation of oxidants and reductants, thus avoiding pollution and waste. We use cobalt-based catalysts to catalyze the hydroxylation of 8-aminoquinoline by electrochemical syhthesis, and hope to develop more efficient hydroxylation methods.

Keyword: quinoline,Hydroxylation,electrochemical synthesis

目录

第一章 文献综述 1

1.1 喹啉及衍生物的性质和应用 1

1.1.1 氨基喹啉衍生物在医学上的应用 1

1.1.3 氨基喹啉衍生物在光学分析上的作用 3

1.2 8-氨基喹啉的C5位反应 3

1.2.1 8-氨基喹啉的C5位卤化 3

1.2.2 8-氨基喹啉的C-5位硝化反应 6

1.2.3 8-氨基喹啉酰胺C-5位的胺化 7

1.2.4 8-氨基喹啉酰胺的C-5位烷基化 8

1.2.5 8-氨基喹啉的C-5位磺酰基化 9

1.2.6 8-氨基喹啉酰胺的C-5 位羟基化 11

1.3 羟基喹啉及其衍生物的性质 12

1.4 有机电化学 13

第二章 实验部分 15

2.1 实验仪器 15

2.2 实验思路 15

2.3 底物的合成 15

2.3.1 合成底物所需试剂 16

2.3.2 合成步骤 16

2.4 实验结果与讨论 16

2.4.1 不同溶剂对羟基化产物收率的影响 17

2.4.2 电解质对羟基化产物收率的影响 18

2.4.3 电极材料对羟基化产物收率的影响 18

2.4.4 不同催化剂对羟基化产物收率的影响 20

2.4.5 不同恒定电流对于羟基化产物收率的影响 20

2.4.6 此反应的底物适用范围 21

2.5 结论与展望 22

参考文献 23

致谢 25

附录 26

附录1 合成底物的核磁共振波谱 26

附录2 其他羟基化产物的核磁共振图谱 32

第一章 文献综述

1.1 喹啉及衍生物的性质和应用

喹啉性状为无色液体,分子式为CHN。结构式如下:

是许多天然产物和药物中(阿加曲班、氯喹、咪喹莫特等)的重要支架,在精细化工、医药等领域有着广泛运用。由于化学性质很多,可以与多种原料反应生成不同的衍生物。

氨基喹啉是喹啉的重要衍生物,由于其生物活性很高,所以在生物医药领域很受重视,得到了广泛的应用。氨基喹啉对金属离子有很强的配位能力和选择性,而且很多衍生物的光学特性较具辨识度,因此在光学分析领域也很受重视。

氨基喹啉衍生物在医学上的应用

1.1.1.1 疟疾

疟疾是一种虫媒传染病,主要通过蚊虫叮咬和疟原虫携带者的血液传播。呈全球性流行分布,主要集中于热带和亚热带,致死性很强。每年大概有100万到300万人因感染疟疾死亡,五岁以下儿童居多。虽然多年来抗疟疾药物得到了很大的发展,但由于疟原虫抗药性的不断增强,新型抗疟疾药物的研发显得尤为重要。[1]

抗疟疾治疗中,最重要的就是抗疟原虫治疗。疟原虫在人体内的无性繁殖分为原发性红外期、继发性红外期和红内期。

原发性红外期是疟疾的潜伏期,孢子通过疟原虫携带体经由血液进入肝细胞,一部分从肝细胞转移到红细胞,此期间没有临床症状,因此只能预防,无法进行有效治疗。

继发性红外期,留在肝细胞中的孢子经过一段时间的休眠后进行分裂增殖,此期间可通过氯喹、奎宁、伯氨喹等药物治疗。

红内期中,转移到红细胞中的孢子发育后释放出大量裂殖子进入其他红细胞,并重复这一过程。大量转移过程会导致临床症状的出现,氯喹等药物可以通过杀死裂殖体来控制临床症状。部分红细胞中的裂殖子会分化为配子体在蚊虫吸血时进入蚊虫体内进行有性生殖,并再度传播。扑疟喹、伯氨喹等药物可以针对配子体以防止传播。

1.1.1.2 抗疟疾药物中的喹啉衍生物

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