2-噁唑啉的合成毕业论文
2022-06-23 08:06
论文总字数：13101字
摘 要
综述了近年来2-噁唑啉化合物在合成领域的研究进展，2-恶唑啉是众所周知的有机化合物，包括各种复杂的生物活性结构而且作为功能性化合物对催化剂配体和中间体发挥作用。此外，2-恶唑啉作为单体通过阳离子开环聚合制备高分子聚合物，所有的2 - 恶唑啉的合成进行筛选以自动并行方式，从而将反应物用GC-MS测量。最后综述2-噁唑啉化合物在聚合物改性方面的应用进展，并预测了2-噁唑啉化合物的合成与应用发展趋势。
关键词：2-噁唑啉 开环聚合 合成 单体
The Synthesis of 2-Substituted-2-oxazolines
Abstract
2-oxazoline has many synthesis methods and potential applications in many areas. 2-Oxazolines are well-known organic compounds which are included in a variety of complex biologically active structures and play a role as catalyst ligands and intermediates for functional compounds. In addition,2-oxazolines serve as monomers for the synthesis of substituted by cationic ring-opening polymerization.In the next step, the synthesis of all 2-oxazolines was screened in an automated parallel manner, whereby the reactions were monitored by GC-MS measurements providing novel insights in the scope of this synthesis route 。Finally，The progress of its applications in polymer modification was summarized. The trends in synthesis and application for 2-oxazoline have been also prospected.
Key Words: 2-oxazoline， Ring-opening polymerization，Synthesis， Monomer
目 录
摘 要 I
Abstract II
第一章 前 言 2
1.1 课题研究背景 2
1.1.1 2-噁唑啉的介绍 2
1.1.2 2-噁唑啉的合成方法 2
1.1.3 2-噁唑啉的应用 4
1.2 课题采用的研究手段 5
第二章 实 验 部 分 7
2.1 实验材料 7
2.1.1 实验仪器 7
2.1.2 实验试剂 7
2.2 实验过程 8
2.2.1 2-甲基-2-噁唑啉的制备 8
2.2.2 2-苯基-2-噁唑啉的制备 8
2.2.3 2-苄基-2-噁唑啉的制备 9
2.2.4 聚2-乙基-2恶唑啉的制备 9
2.3 实验结果与讨论 12
第三章 结语与展望 14
3.1 结语 14
3.2 展望 14
参考文献 15
致 谢 17
第一章 前 言
1.1 课题研究背景
1.1.1 2-噁唑啉的介绍
噁唑啉是-种五元杂环化合物， 分子中含有-双键，根据双键位置的不同，噁唑啉环可分为三类，即2-噁唑啉、3-噁唑啉、4-噁唑啉[1]。其中，2-噁唑啉化合物的化学性质最活泼且应用最广泛。
2-噁唑啉化合物的化学性质活泼， 一定条件下易与酸、酸酐、碱、酯、环氧物、异氰酸盐和胺等进行反应，生成的产物化学性质稳定，因而被广泛应用于特种聚合物的合成及其聚合物改性， 并取得较好的效果。人们很早就开始研究2-噁唑啉的合成，并且报道了2-噁唑啉很多合成方法。
1.1.2 2-噁唑啉的合成方法
1.1.2.1 β-氨基醇与羧酸或羧酸酯反应
2-噁唑啉的合成方法有很多种， 报道较早的方法是用β-氨基醇与羧酸反应来制取噁唑啉[2]。有专利指出，当氨基醇中氨基所连接的碳原子上的氢全部被取代后，此类反应更容易进行，且产率较高。
关于这类方法的报道很多， 利用不同的氨基醇或羧酸反应可制备不同官能团取代的2-噁唑啉。Rajarm等利用β-氨基醇与α-氨基酸反应制备出-系列氨基取代2-噁唑啉， 产率较高。Wipf 等以3-硝基苯硼酸为催化剂，通过β-苯丙酸与氨基醇反应制备了苯乙基取代的2-噁唑啉，最高产率为84%[3,4]rosignani等报道了利用聚合物支载试剂-锅合成2-噁唑啉的方法。首先，利用聚合物支载的Mukaiyama 试剂， 使羧酸与氨基醇相互耦合，生成β-羟基酰胺，然后酰胺环化生成2-噁唑啉。研究发现，聚合物支载的Mukaiyama试剂对于羧酸与胺的酯化反应具有显著的促进作用，而且产物具有较高的纯度。另外，该方法由于操作简单，反应条件温和，产率高，聚合物支载试剂易于制备，因而具有较高的应用价值。
1.1.2.2 酰胺环化制取2-噁唑啉
酰胺经过脱水环化也可以制取2-噁唑啉为了提高产率和反应速率[5]需要向反应体系中加入催化剂。其中，钼的氧化物作为酰胺脱水的催化剂效果显著，Sakakura 等报道了以钼的氧化物为催化剂， 酰胺脱水制备2-噁唑啉和噻唑啉的方法。研究发现，钼的氧化物具有极好的催化活性，大部分产物的产率在90%以上；该反应简单易行，具有较高的应用价值[6]。Phlips 等分别以三氟化二乙氨基硫（DAST） 和双（2-甲氧基乙基）三氟化硫（Deoxo-Fluor） 为催化剂经酰胺脱反应制备了-系列2-噁唑啉化合物。研究发现， DAST/Deoxo-Fluor 可促进酰胺脱水应在较温和的条件下即可发生产率较高。Crosignani等[报道了以N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)和三氟甲磺酸Cu(OTf)2］[7,8]噁唑啉的方法，DIC 可使反应获得较高的产率，少量Cu(OTf)2的加入可使反应在简单加热或微波辐射的条件下迅速完成。
另外， 酰胺在氯化亚砜的作用下可脱水环化得到2-噁唑啉。有文献报道过邻溴苯甲酰氯与乙醇缩合，然后产物脱水生成邻溴苯基-2-噁唑啉的方法，但是此方法操作复杂且产率较低。刘春等 改进了上述方法，首先由邻溴苯甲酰氯与乙醇胺缩合制得纯的中间产物， 然后脱水生成邻溴苯基-2-噁唑啉。此方法简单，经济，收率达到84%。
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