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摘 要

苯甲酸是一种商业可得的布朗斯特酸，具有广泛的应用前景。本文利用苯甲酸邻位不同的取代基，调整苯甲酸的酸性，提高酸的活性，使其使用范围扩大。主要研究了三种不同侧链的邻位酰胺取代的苯甲酸的合成方法。在实验过程中探索合成的方法，再通过实验将其优化，提高合成的产率。酰氯与氨基反应是一个经典的反应类型。酰氯与氨基发生取代反应，生成酰氯，同时产生副产物酸和盐类物质，本文即用此种方法进行实验。

关键词：苯甲酸 氯酰 核磁共振谱仪

Synthesis of 2,6-bis(amido)benzoic acid

Abstract

Benzoic acid is a commercially available Brønsted acid and has broad application prospects. In this paper, different substituents of benzoic acid was synthesis to adjust the acidity, improve the activity and expand the application scope of benzoic acid. Three different substituents of benzoic acids were synthesis.In the course of the experiment to explore the synthesis method, and then through the experiment to optimize and improve the yield of synthesis. The reaction of the acid chloride with the amino group is a classic type of reaction. Acid chloride and amino acid substitution reaction, the formation of acid chloride, while the production of by-products of acid and salt substances, this article is to use this method for experiments.

Key Words: Benzoic acid; acyl chloride; nuclear magnetic resonance

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 金属催化剂 1

1.3 生物催化剂 1

1.4 有机催化剂 2

1.6 展望 3

第二章 实验部分 5

2.1 实验材料 5

2.1.1 实验试剂 5

2.1.2 实验仪器 5

2.2 反应原理 6

2.3 实验方法 6

2.3.1 试剂的纯化 6

2.3.2 实验装置图 7

2.3.3 2,6-(t-BuCONH)₂ C₆ H₃ CH₃的合成 7

2.3.4 2,6-(t-BuCONH)₂ C₆ H₃ COOH的合成 8

2.3.5 2,6-(PhCONH)₂ C₆ H₃ CH₃的合成 8

2.3.6 2,6-(PhCONH)₂ C₆ H₃ COOH的合成 8

2.3.7 2,6-(p-F-PhCONH)₂ C₆ H₃ CH₃的合成 9

2.3.8 2,6-( p-F-PhCONH)₂ C₆ H₃ COOH的合成 9

2.3 实验结果与讨论 9

第三章 总结与展望 13

4.1 结论 13

4.2 展望 13

参考文献 14

致 谢 16

第一章 绪论

1.1 引言

催化剂，化学发展的里程碑。自催化剂被发现以来，人们越来越能认识到这类物质被发现的重要性，它让我们的化学发展变得快速和势不可挡。而这类物质，都拥有着一些共同的性质，专一性、高效性等等。这些性质让这类物质变得独一无二，不可代替。一种催化剂不能催化两种或以上的反应，但是，一类化学反应却可以拥有多种催化剂。这便是催化剂的最大特点专一性。催化剂对可逆反应同时具有正、逆反应的功能，这取决与反应条件。在生产过程中，催化剂发挥了非常大的作用，对科学发展产生了十分深远的影响。故而，研究催化剂，设计更多的催化剂是当前科学研究的重要问题。

1.2 金属催化剂

金属催化剂在现代化学工业中使用之多让人惊叹，广泛应用于各个方面，特别是一些重要的化工生产领域^[1,2]。而近来发展极快的纳米技术在金属方面的成就也是极大的，金属纳米材料在催化上具有十分优异的性质，这也引起了各个科研工作者的兴趣。但是,在工业催化过程中，通常都有十分严苛的反应条件，最常见的就是高温高压,在这些条件下，金属催化剂是否还能保持活性和稳定性是十分重要的。而且根据金属催化剂的制备方法的不同，相应的也会带来很多不同的问题，例如易团聚，寿命短等。随着当前科学的发展，对金属催化剂的要求也越来越高，我们需要更加全面的考虑使用这种催化剂的优缺点，避免带来不可挽回的后果。因此,寻找更加先进的制备方法，在兼顾环境和实用的多重条件下，获得高能，高效的金属催化剂将是未来的研究方向^[3]。

1.3 生物催化剂

在当今世界环境污染严重的大环境下，传统的化学催化在一定程度上已经不能满足人类在科学研究上的需要，在这个时候，生物催化无疑提供了一种新的选择。生物催化剂也就应运而生，并且发展相当迅速。其实距离生物催化剂的发现已经过去了几十年，在这段时间里，生物催化剂的发展已经上了好几个台阶，带动生物催化也有几次大的飞跃。因此，发现和改造生物催化剂是重点，这对生物催化影响很大，也是当前世界的热点问题。很多微生物培养起来是十分困难的，这是阻挠其发展的一大问题，而宏基因组文库技术的出现给生物催化带来了福音，解决了大量微生物的培养问题，使获得大量的生物催化剂成为可能，极大的促进了生物催化的发展。而随着分子改造技术的发展，也让人类可以拥有定向改造这种催化剂的能力，使其能够更加方便，更加适合工业上的使用。生物工程是朝阳产业，传统化学的发展有其严重的局限性，大力发展生物催化剂也是时代的要求^[4]。

1.4 有机催化剂

作为传统化学研究的重点，有机催化是现在最受关注的有机合成部分之一。非金属有机催化剂是一个很独特的存在，与正常催化剂都不大相同，目前使用的地方非常多，例如不对称合成^[5]，它的性能和效果具有明显的优越性，而这就是我们需要好好研究它的重要原因。有机小分子催化不对称有机合成(Asymmetric organocatalysis)，像是一个纽带，把金属催化以及酶催化等连接起来，让各个领域相互贯通。有机小分子催化剂是一种环境友好型的催化剂，因其不含金属离子，故而对环境影响较小，目前运用较多。而且在反应过程中，不需要对反应底物进行修饰，这也减少了化学药品的使用，尽量减少了对环境的危害。因而设计合适的有机小分子催化剂，并且这种催化剂能够发挥应有的效果加上其环境友好的特性，是研究的一个十分有前途的课题，这也是如今有机合成的一个关键而且核心研究领域^[6]。

1.4.1 布朗斯特酸有机催化剂

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