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脂肪酶催化达米酮与芳香醛反应研究任务书

 2020-05-25 11:05  

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

1、毕业论文内容 达米酮与芳香醛的缩合产物是许多天然产物的结构单元,也是合成其他杂环化合物的重要中间体,通常缩合反应需要在酸或碱催化剂的作用下完成。

酶催化合成药物及其中间体是当前酶工程和绿色化学领域的重要研究内容,本课题拟开展脂肪酶催化的达米酮与芳香醛的缩合反应研究,发展一种环境友好、高收率的合成新方法,拓展脂肪酶催化在有机与药物合成中的应用。

本课题主要研究内容包括:脂肪酶催化剂的筛选、反应溶剂、反应时间、水含量、酶催化剂用量等反应条件对反应的影响,芳香醛底物上不同的取代基对反应的影响,酶催化剂的重复使用考察和产物结构的波谱学表征等工作。

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2. 参考文献

[1] Jaeger K E, Eggert T. Lipases for biotechnology[J]. Current Opinion in Biotechnology, 2002, 13(4): 390-397. [2] Ding Y, Ni X, Gu M J, et al. Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds catalyzed by lipoprotein lipase[J]. Catalysis Communications, 2015, 64, 101-104. [3] Reetz M T. Lipases as practical biocatalysts[J]. Current Opinion in Chemical Biology, 2002, 6(2): 145-150. [4] Zaks A, Klibanov A M. Enzymatic catalysis in organic media at 100-degrees-C[J]. Science, 1984, 224(4654): 1249-1251. [5] Xu J M, Zhang F, Liu B K, et al. Promiscuous zinc-dependent acylase-mediated carbon-carbon bond formation in organic media[J]. Chemical Communications, 2007, 20: 2078-2080. [6] Hu W, Guan Z, Deng X, et al. Enzyme catalytic promiscuity: The papain-catalyzed Knoevenagel reaction[J]. Biochimie, 2012, 94 (3): 656-661. [7] 丁雁, 黄和, 胡燚. 脂肪酶催化 C#8212;C 键形成反应研究新进展[J]. 有机化学, 2013, 33(5): 905-914. [8] Feng X W, Li C, Wang N, et al. Lipase-catalysed decarboxylative aldol reaction and decarboxylative Knoevenagel reaction[J]. Green Chemistry, 2009, 11(12): 1933-1936. [9] Evitt A S, Bornscheuer U T. Lipase CAL-B does not catalyze a promiscuous decarboxylative aldol addition or Knoevenagel reaction[J]. Green Chemistry, 2011, 13(5): 1141-1142. [10] Sonawane Y A, Phadtare S B, Borse B N, et al. Synthesis of diphenylamine-based novel fluorescent styryl colorants by Knoevenagel condensation using a conventional method, biocatalyst, and deep eutectic solvent[J]. Organic Letters, 2010, 12(7): 1456-1459. [11] Lai Y F, Zheng H, Chai S J, et al. Lipase-catalysed tandem Knoevenagel condensation and esterification with alcohol cosolvents[J]. Green Chemistry, 2010, 12(11): 1917-1918. [12] 史达清, 庄启亚, 陈景, 等. 水溶剂中芳醛与5 , 5-二甲基-1 , 3-环己二酮的反应[J]. 有机化学, 2003, 23(7): 694-696. [13] 史达清, 路再生, 高原, 等. 无外加催化剂条件下芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应和迈克尔加成反应[J]. 有机化学, 1998, 18(1): 82-87.

3. 毕业设计(论文)进程安排

起讫日期 设计(论文)各阶段工作内容 2015.12-2016.2 完成文献检索和开题报告 2016.1-2016.2 建立HPLC分析方法,对实验室现有的几种脂肪酶进行筛选 2016.3-2016.4 对脂肪酶催化芳香醛和达米酮的反应的水含量、酶浓度、反应温度、反应时间等工艺条件进行优化 2016.4-2016.5 对底物进行扩展,得到分离产物,IR、1H-NMR、13C-NMR进行结构表征 2016.6 数据整理、论文写作和答辩

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