烯基特殊的化学性质决定了其可以发生各种类型的反应，如Heck偶联反应，blacker氧化，电环化反应，还原反应，加成反和烯烃复分解反应等等。由此可见，C-C双键是一种十分重要的官能团。而对烯烃进行砜基化修饰可以合成烯烃砜类化合物，由于烯烃砜类化合物在有机合成与药物合成等方面无可替代的作用，烯烃的砜基化近些年得到了迅猛发展，为烯烃的砜基化提供了各种行之有效的途径。下面就以不同烯烃双键（包括末端烯烃与非末端烯烃）进行氧化砜基化进行一下介绍。

2011年，Das等^[1]也报道了一例烯烃砜基化反应（图1）。他们以苯乙烯为原料,芳基亚磺酸钠作为砜基来源，用乙腈为溶剂，在NaIO₄和KI的催化下，室温条件下反应的等到乙烯基砜类化合物。反应需要催化量的醋酸催化，在催化量的醋酸存在下，反应在8h之内可以完成。

图1 KI/NaIO₄体系下苯乙烯与芳基亚磺酸钠氧化偶联

2012 年，Kuhakarn课题组^[2]报道了以单质碘和邻酰基苯甲酸(IBX)共同催化烯烃砜基化得到β-羰基砜类化合物（图2）。反应历程是在氧化剂和碘的共同作用下先将烯烃转化到α-碘代酮，之后芳基亚磺酸钠进行亲核取代反应，最终得到目标产物。当作者对底物普适性研究证明:带有拉电子官能团的苯乙烯参与反应，所得产物的转化率和收率要优于给电子或者脂肪族的苯乙烯衍生物。该方法原料廉价易得, 反应条件温和, 是合成β-羰基砜的一种有效的手段。

图2 I₂/IBX体系合成β-羰基砜

2014年，Prabhu等^[3]报道了利用含羧基的烯烃与砜基磺酸钠在氧化的条件下脱羧偶偶联得到乙烯基砜类化合物的方法（图3）。该反应利用Cu(ClO₄)₂#183;6H₂O为催化剂，需要配体邻菲咯啉的协同，无水TBHP作为氧化剂反应可得到乙烯基砜类化合物。

图3 铜催化下脱羧偶联合成乙烯基砜

2014年，郭课题组^[4]用无机盐KI与金属CuO的组合催化，以肉桂酸为反应原料，芳基磺酸钠为砜基来源，使用高沸点的溶剂二甲基亚砜(DMSO)高温下反应合成脱羧砜基化的产物（图4）。作者在对底物的扩展中发现：苯环上带有给电子基团的肉桂酸衍生物作为底物反应所得产物的收率要普遍高于肉桂酸苯环上带有吸电子基团。而亚磺酸盐的芳基环上不论是给电子还是吸电子基团都对收率的影响并不大。为了验证该反应的机理，作者进行了一系列的控制反应实验，并对反应机理进行了预测：在Cu/O₂体系的作用下芳基亚磺酸钠通过单电子氧化形成砜基自由基，经历一步单电子转移的过程形成的砜基正离子，正离子与肉桂酸相结合产生了苄基正离子，与碘负离子作用产生β-碘代砜衍生物，最后在二价铜的催化作用下进一步脱羧以及消除一分子的HI得到最终产物。

图4 KI/CuO催化体系合成肉桂酸和芳基亚磺酸钠

2014年，Liu课题组^[5]报道了一种用CuCl₂#183;2H₂O、AgFTA共同催化的氧化脱羧环合来合成2-砜基苯并呋喃的方法（图5）。该方法以铜银共同催化，2-羟基肉桂酸为底物，亚磺酸钠为砜基来源，一步实现了C-S, C-O键的构建。作者在对底物的普适性进行探究时发现当取代基在2-羟基肉桂酸上时，产物的收率相比没有任何取代基时要低，而当有强吸电子基团在芳基亚磺酸钠的芳环上时，收率同样不理想。之后作者做了一系列的控制反应实验来研究反应的机理，发现只有在铜和银都存在的情况下反应才得以进行。