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硫酰氟促进的2-芳基乙醇的脱水-脱氢-膦酰基化-串联反应研究开题报告

 2020-02-10 10:02  

1. 研究目的与意义(文献综述)

硫酰氟分子式为so2f2,在常温常压下是无色、无味、不可燃气体,有一定毒性,沸点为-55.2摄氏度。硫酰氟具有较好的热稳定性,常温时对金属通常是惰性的。硫酰氟水解后主要分解为氟化物和硫化物,与工业废气排放到大气中的大量硫化物相比,其对环境的影响是微不足道。研究表明,硫酰氟全球变暖潜能值接近与零,对大气臭氧层几乎无影响。因此,硫酰氟代替溴甲烷用于熏蒸剂正日益受到重视。

硫酰氟与醇类化合物在碱性条件下反应生成的磺酰氟中间体。目前,很多药物中都存在磺酰基,磺酰基结构比较稳定,极性较大且具有较强的吸电子性质,磺酰基的结构决定了其独特的性质,磺酰基可以作为羰基,羧基,四氮唑和磷酸基的生物电子等排体而引入到小分子中,从从而保持或增强小分子的生物活性,产生相似甚至更好的药理活性。

磺酰氟中间体在氟化铯的作用下生成炔烃。炔烃是一种广泛应用于医药、化工、天然产品、催化剂、建筑等领域的优势材料,被广泛应用于有机化学、燃料科学、材料科学、化学生物学、药物化学等领域。此外,还参与了大量重要的化学变化,如“点击”反应。

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2. 研究的基本内容与方案

本次研究需要2-芳基乙醇在碱性条件下与硫酰氟气体反应生成磺酰氟中间体,磺酰氟中间体在氟化铯作用下反应生成芳基炔烃,然后芳基炔烃再和二苯基膦氧发生膦酰化反应。本课题主要完成2-芳基乙醇在碱性条件与硫酰氟气体反应生成磺酰氟中间体的合成,磺酰氟中间体在氟化铯作用下生成芳基乙炔的合成,探索芳基乙炔在不同条件下与二苯基膦氧发生膦酰化并优化反应条件,最后进行2-芳基乙醇的脱水-脱氢-膦酰化-串联反应的研究。本次实验大致分四步进行,具体步骤如下:

第一步:2-芳基乙醇与硫酰氟反应生成磺酰氟中间体

分别选取苯乙炔和联苯乙炔在碳酸钾的碱性条件下和硫酰氟气体在二甲基亚砜溶液中反应中生成磺酰氟中间体。反应过程如下图

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3. 研究计划与安排

第1~2周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解研究现状。确定方案,完成开题报告。

第3周:探究2-芳基乙醇在碱性条件下与硫酰氟气体生成磺酰氟中间体的反应情况。

第4周:探究硫酰氟中间体在氟化铯条件下生成炔烃的反应情况。

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4. 参考文献(12篇以上)

[1] 邢其毅主编.基础有机化学[m].北京:高等教育出版社,2005

[2] 闻韧主编.药物合成反应[m].北京:化学工业出版社,2010

[3] 袁承业, 龙海燕, 沈定璋,等. 有机磷化合物的研究——氧化膦酰化反应—合成二烃基膦酸及其衍生物的新方法[j]. 中国科学化学:中国科学, 1984, 14(12):1088-1092.

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