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毕业论文网 > 任务书 > 化学化工与生命科学类 > 应用化学 > 正文

钯催化2,5-二氢呋喃的氢氨羰基化反应任务书

 2020-07-01 08:07  

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

以氯化钯为催化剂,三苯基膦为配体,对甲苯磺酸为助催化剂,通过2,5-二氢呋喃与芳香胺、一氧化碳的氢氨羰基化反应,合成了系列四氢呋喃-3-甲酰胺类化合物。

同时考察了不同芳香胺作为底物的适应性,当苯胺上的取代基为烷基,卤素以及硝基时,均能得到四氢呋喃-3-甲酰胺类衍生物,收率为54.3%~93.2%。

用1h nmr、13c nmr对产物进行了结构表征。

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2. 参考文献

[1] Liu H, Yan N, Dyson P J. Acid-free regioselective aminocarbonylation of alkenes[J]. Chem Commun (Cambridge, UK), 2014, 50(58):7848-7851. [2] Wu Zongkai, Lin Shuangzhen, Ning Binke, et al. Dynamic kinetic resolution method for the preparation of sequofuroxime[J]. Fine Chemicals, 2015, 32(3):357-360. [3] Li H, Dong K, Jiao H, et al. The scope and mechanism of palladium-catalysed Markovnikov alkoxycarbonylation of alkenes[J]. Nature Chemistry, 2016, 8(12):1159-1166. [4] Fang X, Jackstell R, Beller M. Selective palladium-catalyzed aminocarbonylation of olefins with aromatic amines and nitro arenes[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52(52):14089-14093. [5] Lee S I, Son S U, Chung Y K. Catalytic one-pot synthesis of N-phenylalkanamides from alkenes and aniline in the presence of cobalt on charcoal under carbon monoxide[J]. Chem Commun (Cambridge, UK), 2002, (12):1310-1311. [6] Liu H, Yan N, Dyson P J. Acid-free regioselective aminocarbonylation of alkenes[J]. Chem Commun (Cambridge, UK), 2014, 50(58):7848-7851. [7] Xu T, Sha F, Alper H. Highly ligand-controlled regioselective Pd-catalyzed aminocarbonylation of styrenes with aminophenols[J]. Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(20):6629-6635. [8] Huang L, Arndt M, Gooszlig;en K, et al. Late transition metal-catalyzed hydroamination and hydroamidation[J]. Chemical Reviews, 2015, 115(7):2596-2697. [9] Rische T, Eilbracht P. One-pot synthesis of secondary and tertiary amines by carbonylative hydroaminomethylation of alkenes catalyzed by di(μ-chloro)bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium[J]. Synthesis, 1997, (11):1331-1337. [10] Zhou Yang, Bu Hongzong, Ye Zhixiang, et al. Synthesis of tetrahydrofuran-3-methylamine, an intermediate of furoxime[J]. Fine Chemical Intermediates, 2016, 46(06):31-34. [11] Shen X J, Bu H Z, Shi J, et al. Zn(SO3CF3)2 mediated domino hydroamination-ring cleavage of 2,5-dihydrofuran[J]. Tetrahedron Letters, 2013, 54(30):3937-3939. [12] Yi Yukun, Chen Ming, Guang Zhenghui. Progress in carbonylation coupling reaction of carbon monoxide activated by hydrocarbon Bond[J]. Chinese Science Bulletin, 2015, 60(31):2927-2941. [13] 贾肖飞, 王正, 夏春谷. 铑催化的烯烃不对称氢甲酰化反应研究进展[J].有机化学, 2013, 33:1369-1381. [14] 刘雯静, 袁茂林, 付海燕,李瑞祥. 铑/双膦配体催化均相内烯烃氢甲酰化反应的研究进展[J]. 催化学报, 2009, 30(6):. [15] 王翔,汤承浩, 谭荣. 酰胺类化合物的合成及农药生物活性研究进展[J].精细化工中间体, 2015, 46(6):8-69. [16] 董浩,侯梅芳. 酰胺类化合物合成的最新研究进展[J]. 有机化学, 2017,37 :267-283. [17] 吕志果,李星星,郭振美. P-Rh不对称氢甲酰化手性催化剂体系研究新进展[J].青岛科技大学学报, 2017,38(2) :18-26. [18] 尹静梅,周广运,高大彬. 常温常压下促进烯烃与一氧化碳的羰基化反应[J].有机化学, 2003,24(9) :701-704. [19] 李金恒,江焕峰. 过渡金属催化的烯烃羰基化反应现状与进展[J].化学通报, 2000,2 :13-19. [20] Sun H, Wei Y, Chen X, et al. Preparation of nitrile and its corresponding amines[P]. CN105016942A. 2015-11-04.

3. 毕业设计(论文)进程安排

2017.12.20 布置论文 2017.12.20-2017.12.30 查阅文献 2018.1.1-2018.1.13 撰写开题报告 2018.2.26-2018.3.3 实验准备工作 2018.3.6-2018.5.31 实验工作 2018.6.1-2018.6.5 撰写论文,准备答辩

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