钯催化2,5-二氢呋喃的氢氨羰基化反应文献综述
2020-07-01 08:07
文献综述 1.1四氢呋喃类 四氢呋喃环存在于一些天然产物中,在具有生物活性的医药以及农药的分子设计中也常被使用。
比如抗癌药物吉西他滨,含有一个多取代的手性四氢呋喃片段,是一种破坏细胞复制的二氟核苷类抗代谢物抗癌药;安普那韦是由英国Glaxo-Snuth公司开发的第5代抗逆转病毒蛋白酶抑制剂,是一个3位取代的四氢呋喃类化合物。
四氢呋喃环在农药的结构设计方面也发挥其独特的作用。
例如呋虫胺为日本三井公司研发的第三代烟碱类杀虫剂,以四氢呋喃片段取代了传统的烟碱类杀虫剂中的吡啶、噻唑片段,也不含卤族元素,在生物活性方面也更具优势,杀虫谱更广。
四氢呋喃-3-甲酸及其衍生物四氢呋喃-3-甲酰胺、四氢呋喃-3-甲腈等不仅为农药、医药等分子设计提供了一类具有探索意义的模块,在工业上也有着实际的用途。
比如呋虫胺的中间体四氢呋喃-3-甲胺,通过上述中间体利用经典反应即可方便地进行合成。
3位四氢呋喃衍生物的传统合成方法需要由链状分子进行关环,反应步骤多,不具备原子经济性,环保风险大,导致其工业化应用受到局限。
2,5-二氢呋喃的氢甲酰化反应是一种极具原子经济性的合成3位四氢呋喃衍生物的途径,其应用中,仍受到异构化副产的分离、昂贵催化剂以及配体的回收性等问题的困扰。
1.2酰胺类化合物 酰胺类化合物是具有生物活性的天然有机化合物,在有机合成中经常会遇到。
据统计,有大约超过四分之一的药物是酰胺类化合物。
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