炔酰胺的氧化三氟甲硫基化反应研究文献综述
2020-06-30 09:06
文 献 综 述 1. 项目背景 1.1炔酰胺 炔酰胺作为一类特殊的功能化炔[1],是有机合成中很重要的基本结构单元和重要的合成子,其的应用在有机合成特别是天然产物的合成中已经初见成效。
通过有机合成领域和其他领域,诸如药物化学和材料化学,我们可以看出,炔酰胺已经逐步成为研究的热门方向之一。
早期人们研究的功能化炔是炔胺,通过分析其结构,我们可以看出其结构并不稳定:炔烃的α-氢被氮原子所取代,其三键富电子,具有很高的反应活性,容易发生氧化还原等反应。
炔胺遇水很容易质子化,从而产生烯胺中间体,进一步与水作用水解产生酰胺。
正是由于它的不稳定性,使其在合成和应用上收到了很大的限制[2]。
研究发现,利用吸电子基团取代的氨基,进一步取代炔烃,可以很好的减弱反应活性,使其在保留合成价值上具有了一定的稳定性。
炔酰胺的研究因此逐渐受到重视。
1.2三氟甲硫基 根据结构我们不难看出三氟甲硫基(SCF3)具有强吸电子性[3],同时其具有高亲脂性,而亲脂性的增强有利于提高有机分子的渗透作用和吸收率,因此三氟甲硫基化合物在医药、农药、材料领域都有着重大的应用前景, 在有机合成上也具有重要的应用价值。
2. 相关研究进展 2011 年,Skrydstrup,T.课题组[4]巧妙地将乙酰氧基安装在炔酰胺分子上,不需要过渡金属催化剂,即可实现α-卤代烯酰胺类分子的合成。
底物首先在卤正离子活化下形成烯 亚胺离子中间体,历经乙酰氧基迁移-乙酰基离去,最终形成目标产物。
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