酶促Knoevenagel缩合-Michael加成串联反应合成苯并吡喃衍生物文献综述
2020-05-01 08:05
Michael 加成反应是有机合成领域一类非常重要的反应, 常用于C-C键和C-杂原子键的构建中,一个能提供亲核碳负离子的化合物与一个能提供亲电共轭体系的化合物。
如α,β-不饱和醛,酮,酯,硝基化合物在碱性催化剂作用下,发生亲核1,4-共轭加成反应,即迈克尔加成。
常用的碱性催化剂有三乙胺、六氢吡啶、氢氧化钠、乙醇钠,反应是可逆的,提高温度对逆反应有利。
在弱碱性的催化作用下,醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为Knoevenagel反应。
常用的碱性催化剂有吡啶、六氢吡啶、以及其他一级胺等。
反应一般在苯和甲苯中进行,同时将产生的水分离出去,此法所需温度较低,产率高。
苯并吡喃衍生物在化学,生物学,以及药学方面有着广泛的应用。
主要包括抗菌[1]、抗肿瘤[2]、抗HIV病毒[3]、抗微生物[4]、以及作为认知性增强剂治疗中枢神经退行性疾病如阿尔茨海默症[5]、帕金森综合征等疾病。
由于其存在的广泛的应用潜能,目前已经报道了许多的方式。
合成方法如哌啶[6]、(S)-proline[7]、K3PO4[8]、微波辐射下的DBU催化[9]。
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