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八卤代萘的亲核取代反应用于巯基萘的合成开题报告

 2021-12-23 09:12  

全文总字数:2675字

1. 研究目的与意义及国内外研究现状

有机光电材料在发光二极管、场效应晶体管、光伏电池上有着广泛的应用,具有成本低廉、容易加工、重量轻、可大面积生产等传统无机材料所不能比拟的优势,在商业化和产业化方面越来越受到人们的关注。有机光电材料的载流子传输性质是有机光电器件性能好坏的决定性因素之一,因此从微观理解和认识有机光电材料传输性质具有重要的意义。导电共轭聚合物主链结构虽然存在着离域的共轭结构,但导带和价带之间的能隙直接影响到了 π电子转移的速率,使得共轭聚合物只属于半导体的范畴,也限制了其在传感器领域的应用。为了能得到更好的电极材料,可以将共轭聚合物与一些导电性能更好的材料复合在一起,得到性能更加优异的复合材料。由这种材料构建的生物传感器,可以快速的检测一些生物小分子,其灵敏度高、操作简便。所以研究共轭聚合物的复合材料的导电性能以及在传感器领域的应用具有积极的意义。

国内外研究现状

有机光电材料现在已经被广泛的应用在有机电子器件中,而对于这些有机电子器件来说,其性能的好坏与材料的载流子迁移率有着密切的关系。因此,在有机光电领域,设计合成出具有高载流子迁移率的有机光电材料以及深入的认识材料体系,且理解不同因素对载流子迁移率的影响成为大家研究的热点问题。近些年来涌现出了一大批新的有机半导体材料,我们发现这些材料中有很多都引入了 S 原子或者 S 族的其他杂原子,并表现出了非常好的电荷传输性质,最高的载流子迁移率甚至可以高达接近 10cm2v1s-1左右,这些材料有如此好的电荷传输性质与硫族杂原子的引入有着密切的关系。

其中LeBlanc和Chicago是最早开始致力于有机光电材料电荷传输性质方面理论研究的。Xerox 等机构和 Kenkre 等人都是在高纯有机晶体中展开研究,分别研究载流子迁移率与温度的关系和声子-电子之间的关系。Scher 等人将两种模型相结合来描述无序材料中载流子的扩散传输。Brdas 理论研究组对重叠积分与分子间位移和方向间的关系以及导电聚合物的光电性质方面做出了巨大贡献。帅志刚研究组运用考虑核隧道效应的跳跃模型对载流子迁移率随温度变化的行为进行了很好的描述,同时他们对一些高分子的电致发光效率方面的理论研究也有突出贡献。

导电共轭聚合物具有良好的光电性能和极大的应用潜力,所以吸引了各个领域研究者的极大兴趣。尽管对导电共轭聚合物的研究只起步于上世纪 70年代,但在这短短的几十年间,其合成方法、掺杂原理、导电机理等日臻成熟。并且在许多领域都取得了很大进展。

近来来,已被证实导电聚合物材料可以用于生物医学领域。这种材料可以作为一个界面,与生物分子或者细胞发生相互作用,通过材料本身电化学性能的变化来研究一些生物分子的生物活性。有研究报道,导电聚合物可以作为媒介与神经细胞相联系,并记录这些细胞的活动。

2. 研究的基本内容

巯基萘是一种重要的颜料和荧光材料,本论文为实现八巯基萘的合成, 以八氯萘和八氟萘为起始物,和苄硫醇和对甲基苯硫酚反应,亲核取代得到目标产物,探索温度,试剂和溶剂等不同条件下对产率的影响。

对产物进行仪器表征确定结构。

3. 实施方案、进度安排及预期效果

针对本课题作出了如下步骤实验:

  1. 八氟萘与苄硫醇反应
  2. 八氟萘与对甲苯硫酚反应
  3. 八氟萘与硫代乙酸钾反应
  4. 八氯萘与对甲苯硫酚反应
  5. 八氯萘与苄硫醇反应
  6. 把产品进行核磁共振氢谱以及红外光谱测试。

4. 参考文献

  1. Andrea Fermi, Giacomo Bergamini, Myriam Roy, Marc Gingras*, and Paola Ceroni*,Turn-on Phosphorrscence by Metal Coordination to a Multivalent Terpyridine Ligand: A New Paradigm forLuminescent Sensor, J.Am.Chem.Soc.2014,136,6395-6400.
  2. Renhao Dong, Martin Pfeffermann, Haiwei Liang, Zhikun Zheng, Xiang Zhu, Jian Zhang, andXinliang Feng*?,Large-Area, Free-Standing, Two-Dimensional Supramolecular Polymer Single-Layer Sheets for Highly Efficient Electrocatalytic Hydrogen Evolution,Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12058 –12063.
  3. M. R. Abidian, K. A. Ludwig, T. C. Marzullo, et al. Interfacing conducting polymer nanotubes withthecentralnervoussystem:chronicneuralrecordingusingpoly(3,4-ethylenedioxythiophene) nanotubes[J]. Advanced Materials 2009, 21: 3764-3770.
  4. Mas-Torrent,M.andC.Rovira,RoleofMolecularOrderandSolid-State StructureinOrganicField-EffectTransistors[J].ChemicalReviews,2011. 111(8): 4833-4856.
  5. Le Blanc,O.H.,BandStructureandTransportofHolesandElectronsin Anthracene [J]. The Journal of Chemical Physics, 1961. 35(4): 1275-1280.
  6. Schein,L.B.andA.R.Mc Ghie,Band-hoppingmobilitytransitionin naphthalene and deuterated naphthalene[J]. PhysicalReview B, 1979.20(4): 1631-1639.

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