1. 研究目的与意义（文献综述包含参考文献）

文 献 综 述

一、n-酰基氨基酸的研究背景

n-酰基氨基酸是多种有机物的重要中间体，吖内脂就是其主要衍生物之一。吖内酯自1883年由plouml;chl意外发现后，化学工作者对其进行了大量研究。其结构提供了一个极好的反应骨架结构，而且又是一个良好的药物前体^[1]。吖内酯具有噁唑酮的结构，因而具有一定的抗菌抗炎症作用^{[1, 2]}。同时，研究表明其可以用于人工激素复合物的合成^[3]。正因为如此，对n-酰基氨基酸的合成、反应性研究至今仍旧热度不减^{[4, 5]}。

2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

一、本课题要研究或解决的问题

本课题主要研究由苯丙氨酸、丙氨酸、甲硫氨酸、亮氨酸、缬氨酸、异亮氨酸这六种氨基酸为原料，分别与苯甲酰氯反应制备N-酰基氨基酸。反应通式如下：

通过对本课题研究内容的细致分析，以及对中外文献的查阅，通过实验研究，理解反应机理，探索实验操作参数、条件和方法，及时分析总结，打通实验整条路线，进而优化实验，提高实验的成功率和转化率。

二、拟采用的研究手段

2.1 总体研究方针

分析研究所查阅的中外文献中的N-酰基氨基酸的合成路径，从文献所提供的方案入手，参照文献中的实验参数选择和操作步骤，进行初步实验。分析实验现象和结果，探索出适合于本课题的实验参数、条件和方法。

按照探索出的新的实验方案，进行全面的实验研究，打通实验整条路线，同时对实验方案进行改进和完善。

通过平行实验、对比实验等实验方式和手段，优化实验，提高实验的成功率和转化率。

改变催化剂、溶剂，观察其在反应过程中对产物的不同影响，进而选择合适的反应并对整个实验过程进行综合整理和归纳。在提出一般性结论的基础上，对实验方案提出改进意见和可行建议。

2.2具体研究方案

2.2.1实验方案的选用

通过查询各种文献，并对各方案进行比较分析后，本课题最终决定采取肖顿-鲍曼法来合成N-酰基氨基酸。因为肖顿-鲍曼法有着工艺流程和设备不复杂，原料易得，缩合反应条件温和，反应温度不高（40-70℃左右）等优点。实验方案如下（以N-苯甲酰苯氨基酸的合成为例）：

a 苯丙氨酸与同当量的NaOH一同溶于尽量少的水中，均相后注入相当于水体积3~5倍的有机溶剂，- 10 ℃冷却15 min。

b 同当量的苯甲酰氯溶于适量有机溶剂，匀速缓慢加入体系，同时，同当量NaOH溶于尽量少的水中，同速加入体系。

c 缓慢升至室温，过夜反应。

d 除去有机层，取水层，通过滴加HCl得到白色固体，过滤干燥得N-酰氨基酸。

2.2.2有机溶剂的选择

可进行该反应的有机溶剂有多种，如：己烷、甲苯、乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃等，分别以这些作溶剂进行反应，结果如下所示：