蔗糖-6-酯的选择性合成研究文献综述
2020-04-13 03:04
1 三氯蔗糖的合成方法
目前,三氯蔗糖合成方法主要有棉子糖法、全基因保护法、单酯法3种。
1.1 棉子糖法
以棉子糖为原料,在氧化三苯磷的存在下,用亚硫酰氯氯化 ,然后脱乙酰基,最后在酶的作用下,水解生成三氯蔗糖 。该法收率高、产品纯度好,但需以价格昂贵的棉子糖为原料,目前很少应用,几乎没有生产价值。
1.2 全基团保护法
以蔗糖为原料 ,与三苯 甲基氯化物反应,保护3个伯羟基 ,用乙酸酐进行乙酰化、去三苯 甲基化、乙酰基的转位、氯化、去乙酰基得到三氯蔗糖 。该法易于提纯 ,但工艺复杂,流程长,收率相对较低 ,成本较高。
1.3 单酯法
单酯法亦即6一位基团保护法,以蔗糖为原料,选择合适的基网保护剂 ,对蔗糖分子上最活泼的6一位羟基加以保护,然后经氯化 、脱保护基,最后得到三氯蔗糖 。该法具有流程短、操作简便、收率较高、成本较低 、易于工业化等优点,是 目前最受关注的 合成方法 。
在单酯法合成三氯蔗糖的工艺 中,选择合适的基团保护剂来对蔗糖 6位羟基进行保护 ,一直为该 合成方法 的关键所在 ,对所选择 的保护剂 ,要求具有 良好的选择性,尽量得到高纯度、高收率的 目的物 ,生成 的 目的物要易于氯化 ,从而对后续的氯化过程中的氯化试剂稳定,并且使得保护基容易脱除。基于这样的要求 ,人们往往将蔗糖6位羟基转换成6位有机酸酯结构,尤其是做成蔗糖一6一乙酸酯来达到这 日的,凶此说,单酯法合成三氯蔗糖的关键,就是如何高收率地制备高纯度的蔗糖一6一乙酸酯。
2 蔗糖一6一乙酸酯的合成
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