以硝酸铁作为催化剂室温下高效合成苯并噻唑衍生物文献综述
2020-04-13 03:04
目前,苯并噻唑类衍生物在医药[1,2]、农药[3]、工程材料等领域有着广泛的应用价值。
随着苯并噻唑类衍生物的应用与研究,产生了合成苯并噻唑类衍生物的多种方法。
近年来合成苯并噻唑类衍生物的方法主要有四类。
首先,以邻氨基苯硫酚为原料合成苯并噻唑类衍生物的方法属于第一类新方法,如过渡金属催化合成法、非金属催化合成法、酶催化合成法、声波合成法以及微波合成法。
其次,由于邻氨基苯硫酚不稳定,难以获得含有多种取代基的原料,因此形成了以硫代酰胺或硫脲为原料合成苯并噻唑类衍生物的第二类新方法。
再次,邻氨基苯硫酚很容易氧化二聚形成二硫化物,因此又产生了以二硫化物为原料合成苯并噻唑类衍生物的第三类新方法,这类合成方法的关键在于如何断裂二硫键: 其一是利用还原的方法把二硫键还原为巯基然后再进行反应形成苯并噻唑类衍生物,其二是使二硫键均裂为硫自由基然后再发生环化反应形成苯并噻唑类衍生物, 其三是利用硫醇-二硫化物动态交换的办法使二硫化物形成硫负离子然后再发生反应形成苯并噻唑类衍生物。
另外,邻卤苯胺是构建杂环化合物的重要原料之一,所以又出现了以邻卤苯胺为原料合成苯并噻唑类衍生物的第四类新方法。
1 基于邻氨基苯硫酚的合成方法[4,5,6] 邻氨基苯硫酚是合成苯并噻唑类衍生物最常用的原料之一,可以与腈、醛、羧酸、羧酸衍生物等发生缩合反应生成苯并噻唑类衍生物.近年来,又出现了一些以邻氨基苯硫酚为原料合成苯并噻唑类衍生物的新方法。
比如,利用邻氨基苯硫酚与醛进行反应合成苯并噻唑类衍生物的新方法较多,该反应过程主要分为两步: 第一步在催化剂或其它试剂的作用下氨基与醛发生缩合反应生成席夫碱,第二步席夫碱与邻位的巯基发生环化反应生成苯并噻唑啉,然后在氧化剂或脱氢试剂的作用下脱氢生成目标产物苯并噻唑类衍生物。
2 基于硫代酰胺或硫脲的合成方法[7,8,9] 虽然以邻氨基苯硫酚为原料合成苯并噻唑类衍生物的方法有很多种,而且这些方法也比较成熟,但是含有取代基的邻氨基苯硫酚不稳定,原料难以获得。
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