1. 研究目的与意义（文献综述）

c–h键是有机化合物中最常见的官能团之一。基于c–h键活化策略的化学合成可以简化原料，缩短反应流程，实现常规方法难以制备的目标产物，是目前最经济、最简洁、最高效的途径之一，符合现代绿色合成化学的发展趋势。因此，通过c–h键的活化策略发展构建c–c、c–x (x=o, n, s, etc.) 键的合成方法学一直以来受到有机化学家们的广泛关注。以苯甲醛为原料合成苯并环丁醇，其合成策略可以适用于多种苯甲醛衍生物的转化，具有重要的应用价值。

临时导向基团辅助的过渡金属催化碳氢键活化是近年来研究的热点。相比较传统的导向基团辅助的c–h键活化策略，该策略可以有效避免导向基团在反应底物上的预组装和移除，减少了对底物上其他官能团的影响，缩短了反应步骤。以氨基酸为临时导向基团，过渡金属催化的醛或酮c(sp²)–h键官能团化可以实现苯甲醛邻位c–h键的直接官能团化。该策略利用氨基酸可逆地与醛和酮在原位形成亚胺反应，以用于活化邻位的惰性c–h键。以钯为催化剂，催化量的氨基酸可以使大部分的醛和酮发生β或γ位的芳基化反应。jun等人报道了使用2–氨基吡啶作为rh–催化醛的c–h键活化的瞬时指导基团。最近，mo和dong报道了一种通过乙烯基c–h活化步骤的rh–催化的酮的α–烷基化反应，其特征在于具有吡啶部分的烯胺中间体作为瞬时引导基团。bedford等人通过催化量的次亚膦酸配体与苯酚底物的可逆原位酯交换反应，开发了rh催化的邻芳基化反应。lightburn等人也使用催化引导基团的策略和grünanger和breit在rh催化的加氢甲酰化反应中获得选择性。

对于接下来的关环反应生成茚并吡咯烷二酮衍生物，通过查阅文献，可知：可以通过一种简便高效的氢氧化钾（koh）催化串联反应，包括电子缺乏烯烃与丙二酸酯的连续迈克尔加成，活化氮丙啶的开环和内酰胺化。通过以非对映选择性方式形成两个新的c-c键和一个新的c-n键，构建包含三个环，三个相邻立体中心和四个中心的高度官能化的茚-稠合的三环支架。

2. 研究的基本内容与方案

基本内容：

以苯甲醛为原料，筛选合适的反应条件，合成相应的茚并吡咯烷二酮衍生物，并对反应条件的底物耐受性进行考察。

对所合成的茚并吡咯烷二酮衍生物结构进行表征

3. 研究计划与安排

第1－2周：查阅相关文献资料，确定研究方案，完成开题报告。

第3–5周：完成由苯甲醛合成茚并吡咯烷二酮衍生物反应条件的优化。

4. 参考文献（12篇以上）

1. xing s, ren j, wang k, et al. facile, efficient anddiastereoselective construction of indane-fused pyrrolidin-2-ones via apotassium hydroxide-catalyzed domino reaction[j]. advanced synthesis amp;catalysis, 2016, 358(19).

2. ashtekar k d, marzijarani n s, jaganathan a, etal. a new toolto guide halofunctionalization reactions:the halenium affinity(hala) scale[j]. journal of the american chemical society, 2014,136(38):13355-62.

3. katritzky a r, feng d, fang y. the synthesis ofsubstituted pyrrolidines and 2,5-dihydropyrroles via 1,3dipolar cycloadditionof nonstabilized azomethine ylides[j]. synlett, 1999, 1999(05):590-592.

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