铜催化多组份反应合成杂环文献综述
2020-04-07 04:04
文 献 综 述
1. 概述
多组份反应是一类重要的有机化学反应,它可以将三个或三个以上的组份通过一锅法引入到分子中,具有操作简便、高选择性和原子经济型等特点,可在短时间内合成大量具有结构多样性和复杂性的化合物,在医药研发、组合化学等许多领域都具有广泛的应用性。炔、醛和胺的三组份偶联反应(Alkyne、Aldehyde 、Amine,简称A3反应)合成炔丙胺是多组份反应中最典型的一个例子,也是目前人们研究最多的一个多组份反应,近年来过渡金属催化炔、醛和胺三组份反应因其简便、高效的特点已成为制备炔丙胺的常用方法。
炔丙胺是一种重要的有机合成中间体,它可以用来合成许多具有生物活性的含氮化合物,也是构建功能氨基酸、天然产物及许多具有临床医疗价值的药物分子的关键中间体。如图1.1中的化合物1含有炔丙胺结构单元,是一种非核苷类抗HIV逆转录酶药物。
图 1.1
构建含不同取代基的杂环对于合成具有生物活性的天然产物和药物分子具有重要意义,同时也对有机合成提出了挑战。而多组份反应参与的串联反应以其简便、高选择性得进行分子组合的特点,在构建含不同取代基的杂环方面具有突出优势。通过炔、醛和胺的三组份偶联反应合成炔丙胺中间体及分子内环化的串联反应一步构建功能多样性的杂环分子已成为有机合成研究中的一大热点且已取得大量成果。
2.三组份反应合成炔丙胺类化合物的研究进展
炔丙胺是一种重要的有机合成中间体,它可以用来合成许多具有生物活性的含氮化合物,也是构建功能氨基酸、天然产物及许多具有临床医疗价值的药物分子的关键中间体[1]。
炔丙胺的传统合成方法是利用具有高度酸性的金属炔基化合物与亚胺加成制备,金属炔基化合物由强碱如丁基锂与末端炔反应获得(图 2.1,(a))[2]。该方法需消耗化学计量的有机金属试剂,对空气和水敏感且对含羰基、酯基这些官能团的底物不适用,其应用受到限制。随后人们发展了更为简便且具有原子经济性的过渡金属催化炔与亚胺加成制备炔丙胺的方法(图 2.1,(b))[3]。而由醛和胺原位产生亚胺的想法推动了过渡金属催化炔、醛和胺三组份反应制备炔丙胺这一新方法的发现(图 2.1,(c))。
图 2.1
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