N-酰基氨基酸的合成文献综述
2020-04-07 04:04
文 献 综 述
一、N-酰基氨基酸的研究背景
N-酰基氨基酸是多种有机物的重要中间体,吖内脂就是其主要衍生物之一。吖内酯自1883年由Plouml;chl意外发现后,化学工作者对其进行了大量研究。其结构提供了一个极好的反应骨架结构,而且又是一个良好的药物前体[1]。吖内酯具有噁唑酮的结构,因而具有一定的抗菌抗炎症作用[1, 2]。同时,研究表明其可以用于人工激素复合物的合成[3]。正因为如此,对N-酰基氨基酸的合成、反应性研究至今仍旧热度不减[4, 5]。
另一方面,N-酰基氨基酸是由氨基酸与脂肪酸合成的,其盐为阴离子表面活性剂。由于N-酰基氨基酸系列表面活性剂属于以生物物质为基础的表面活性剂,除了具有优良的表面性能外,还具有良好的润湿性、起泡性、抗菌性以及抗蚀、抗静电能力等,广泛应用于各个领域[6]。
目前,国外对N-酰基氨基酸的研究和工业化生产已形成一定的体系,有的已实现工业化,如日本味之素公司实现了N-长链酰基谷氨酸(AGA)的工业化生产,已有产品出售。而我们国内在N-酰基氨基酸的研究、开发、应用方面与发达国家相比有相当大的差距。因此,很有必要在国内大力开展这方面的研究,以满足国内日益增长的市场需求。
二、N-酰基氨基酸的合成与应用进展
N-酰基氨基酸及其盐的制备方法可以分为化学合成法和酶合成法[7]。化学法合成N-酰基氨基酸始于1909年,进入20世纪70年代其研究工作最为活跃[8]。目前国内外在工业上仍主要采用化学法来合成。酶合成法的研究工作始于20世纪80年代中期。最早将水解酶用于氨基酸的N-酰基化反应由NOVO-Nordisk等人提出。他们选用Candida Antarctica脂肪酶来催化脂肪酸与氨基之间的酰胺化反应。目前酶合成法在国内外仍处于研究阶段,未见相关的工业化报道。
合成N-酰基氨基酸所用的氨基酸主要有肌氨酸、谷氨酸、丝氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸等,以肌氨酸最为常用。所用到的脂肪酸分为饱和与不饱和两种,如月桂酸、油酸、椰子油酸、棕榈油酸、硬脂酸、辛酸、癸酸等,其中以月桂酸和油酸最为常用[9]。
N-酰基氨基酸及其盐的制备方法一般为化学合成法,根据原料不同可分为直接法和间接法。
2.1直接法
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