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摘 要

咪唑并吡啶结构是一类有着重要生物以及药物活性化合物的重要骨架单元，同时作为一类重要的生物碱，其合成方法越来越受到科研工作者的关注。本文以2-氨基吡啶和甲基酮类化合物为起始原料，利用环保、温和的H₂O₂为助剂来合成咪唑并吡啶类衍生物。

文章对催化体系进行了筛选，最终确定了以10%CuI为催化剂，4当量的H₂O₂为助剂，80℃反应24小时为最佳的反应条件；确定了最优催化条件后，文章又考察了该催化体系的底物普适性，通过对目标产物的结构表征发现，该催化体系的底物普适性较好；最后通过条件控制试验，推测出该反应的可能机理。

本文开发了一种合成咪唑并吡啶化合物的新方法，该方法原料便宜易得、操作简便、条件较温和、副反应少、后处理方便，避免了有毒催化剂的使用，降低了合成咪唑并吡啶衍生物的经济成本，避免了环境污染，对生物和医药行业具有一定的研究和应用前景。

关键词： 一锅法 咪唑并吡啶类化合物 H₂O₂

One-Pot Synthesis of Imidazopyridine Derivatives under Mild Conditions

Abstract

Imidazole and pyridine structure is a kind of important biological and pharmaceutical active compounds , at the same time as a kind of important alkaloids, and its synthetic methods have get more attention of researchers. With the 2- aminopyridine and methyl ketone compounds as the starting material, using environmental protection and H₂O₂ to synthetic imidazole and pyridine derivatives.

The catalytic system of this paper have been screen, and final with 10% CuI catalyst,4 equivalents of H₂O₂, 80℃,24 hours for optimum reaction conditions. After the optimal catalytic conditions were determined, the article also examines the substrate universality of the catalytic system, through the structure of target product characterization, found that the catalytic systems of substrate universality is better; Finally passed the test of the controlled condition, estimate the possible mechanism of the reaction.

This paper developed a new method for synthesis of imidazole and pyridine compounds, this method is the raw material was cheap and easy to operate, milder conditions, less side effect, convenient disposition, avoid the use of toxic catalyst, reduces the economic cost of synthesis of imidazole and pyridine derivatives, avoid the pollution of the environment, and for biological and pharmaceutical industry has a certain research and applications.

Key Words: One-Pot; Imidazopyridine derivative; H₂O₂

目 录

摘要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 3

1.1 咪唑并吡啶类化合物的概要 3

1.1.1 咪唑并吡啶类化合物的基本结构 3

1.1.2 咪唑并吡啶类化合物的药理学研究 3

1.1.3 常见的咪唑并吡啶类药物 4

1.2 咪唑并吡啶化合物的合成方法 5

1.2.1 咪唑环化合物为原料 5

1.2.2 吡啶环化合物为原料 7

1.3 课题研究的内容及意义 10

第二章 实验部分 11

2.1 仪器与试剂 11

2.1.1 仪器 11

2.1.2 试剂 11

2.2 最佳条件筛选 13

2.2.1 实验操作 13

2.2.2 结果与分析 13

2.3 底物拓展 14

2.3.1 2-氨基吡啶与各种2-甲基酮类化合物反应的实验操作 14

2.3.2 2-氨基吡啶与各种2-甲基酮类化合物反应的结果与分析 15

2.3.3 苯乙酮与不同取代的2-氨基吡啶反应的实验操作 17

2.3.4 苯乙酮与不同取代的2-氨基吡啶反应的结果与讨论 18

2.4 反应机理的研究 19

2.4.1 控制性实验 19

2.4.2 机理推测 20

2.5 化合物结构表征 20

第三章 总结 25

参考文献 26

致谢 29

第一章 文献综述

1.1 咪唑并吡啶类化合物的概要

1.1.1 咪唑并吡啶类化合物的基本结构

咪唑并吡啶化合物是一种非常重要的含氮稠杂环化合物，其结构中必须包含吡啶环与咪唑环结构且是并环的结构。按照原子排列顺序的不同，咪唑并吡啶结构可以分为四种类型：咪唑[1,2-a]吡啶、咪唑[1,5-a]吡啶、咪唑[4,5-b]吡啶和咪唑[4,5-c]吡啶，其中以咪唑[1,2-a]吡啶和咪唑[1,5-a]吡啶化合物最多应用也最为广泛^[1]。结构如图1-1所示。

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