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2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的液相分析毕业论文

 2022-05-31 10:05  

论文总字数:21570字

摘 要

本文主要研究了一种通过两步反应合成2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸胆碱(MPC)中间体2-(2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊基)氧化乙基甲基丙烯酸酯(OPEMA)的新方法,即以三氯氧磷为原料,先与甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)反应得到甲基丙烯酰氧乙基磷酰二氯(HEMA-P(O)Cl2),再与乙二醇成环合成OPEMA。此外,建立了一种通过MKF-RP聚合物型高效液相色谱柱对合成过程中原料(HEMA)、中间产物(HEMA-P(O)Cl2) 和终产物(OPEMA)的追踪检测方法。通过条件优化确认了最佳液相检测条件为:(1)流动相:纯乙腈;(2)流速为0.5 mL/min;(3)检测波长:220 nm。最后,通过优化该液相检测方法,确认了合成OPEMA第二步反应的加料方式,结果表明:采用乙二醇逐滴加入到第一步反应产物(HEMA-P(O)Cl2)中的加料方式,不利于第二步产物(OPEMA)的生成,而采用同时滴加两种反应物至装有催化剂三乙胺的反应瓶中的加料方式,可得到目标产物。

关键词:2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸胆碱 三氯氧磷 聚合物型高效液相色谱柱 液相检测

Liquid Analysis methyl 2- methacryloyloxyethyl phosphoryl choline

Abstract

This paper mainly studies a new synthesis of 2-(2-oxo-1,3,2-dioxaphospholoyloxy)ethyl methacrylate (OPEMA) which is the intermediate of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) by two steps. Firstly,phosphorus oxychloride as the raw materials, the first reacted with hydroxyethyl methacrylate (HEMA) to get methacryloxy ethyl phosphate dichloride (HEMA- P (O) Cl2),and then reacted with ethylene glycol to form a ring synthesis OPEMA. At the same time, At the same time, the tracking detection method of O (HEMA) and HEMA-P (Cl2) and the final product (OPEMA) was established by using MKF-RP polymer type HPLC column.The optimal solution conditions were as following: (1) mobile phase: pure acetonitrile; (2) flow rate was 0.5 mL/min; (3) detection wavelength was 220 nm.And by optimizing the liquid detection method to confirm the charging mode of the second reaction to synthesize OPEMA , the results showed that: using the way that ethylene glycol was added dropwise into the first step reaction products (HEMA-P(O)Cl2) in the feeding mode is not conducive to the formation of the second step products (OPEMA), while the way that dropping the two reactants at the same time to the reaction bottle which has triethylamine as the catalyst could obtain the target product.

Key Words: 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine;phosphorus oxychloride; polymer HPLC Columns;liquid detection;

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 研究背景 1

1.2 色谱法的简介和分类 1

1.2.1 色谱法简介 1

1.2.2 色谱法的分类 2

1.3 2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱(MPC)的发现与合成路线 3

1.4 MPC聚合物的应用 5

1.4.1 人工器官(artificial organs) 5

1.4.2组织工程 6

1.4.3 药物释放 7

1.4.4 血液过滤 7

1.4.5 生物传感器 7

1.5 课题的提出 8

第二章OPEMA的合成路线研究 10

2.1 引言 10

2.2 实验部分 10

2.2.1 试剂与仪器 10

2.2.2 甲基丙烯酰氧乙基磷酰二氯(HEMA-P(O)Cl2)的合成 11

2.2.3 OPEMA的合成 11

2.3 本章小结 12

第三章 液相色谱法对MPC合成过程的反应监控 13

3.1 前言 13

3.2 实验部分 14

3.2.1 试剂及仪器 14

3.2.2 样品配制 14

3.2.3色谱条件 15

3.3 结果与讨论 15

3.3.1 洗脱程序的选择 15

3.3.2 液相方法对合成过程的监控 17

3.4 结论 19

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 21

致谢 24

第一章 文献综述

1.1 研究背景

随着科技水平的快速发展,分析化学领域也有了巨大的变化;作为分析化学的重要组成部分的色谱分析法更是有了突飞猛进的进步,越来越多的色谱分析技术应用到天然药物的有效成分的分离提取[1]、定性定量[2]等研究上。这些技术在新药材的发现,提高生产效率,降低制备成本等方面起着积极的推动作用。由于色谱法具有灵敏度高,选择性好,分离效能高,适用范围广等优点[3],因此,被广泛应用于医药科学[4]、食品检测[5]、环境保护等众多的领域。

生物材料包括天然生物材料与合成高分子生物材料,其中合成高分子生物材料(Polymeric biomaterial)[6]是一种安全、稳定、经济的且有一定程度上生理相容性的功能材料,在结构和功能上能部分代替身体组织或器官,且随着对生物材料的研究不断发展,其概念也在不断的丰富和完整,目前生物材料通常是指对生物组织和器官进行修复、替换或再生的一类高分子功能材料。这类高分子生物材料因其优越的生物相容性已被广泛应用于生物医药产品的制造之中,如人造器官、组织工程、药物释放、血液过滤和生物传感器等。

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