一种二氧化碳还原剂苯并咪唑类化合物的公斤级合成工艺的开发开题报告

 2020-02-10 10:02

1. 研究目的与意义(文献综述)

苯并咪唑是杂环化合物,该杂环具有两个氮原子,因其特殊的结构特性与生理功效,因此具有多种多样的生理活性。苯并咪唑可用于制备杀菌剂抑霉唑、咪鲜胺等的中间体咪唑;可做为有机合成中间体,测定钴的试剂;可用于合成维生素b12等药物和制备高分子化合物等;用于农药中间体、杀菌剂中间体、三唑类杀菌剂等,具有广泛的应用前景。

苯并咪唑类化合物的传统合成方法主要分为两种;一种是在盐酸或多聚磷酸等强酸作用下,由邻苯二胺及其衍生物与羧酸类化合物反应而制得,该法通常需要较高的反应温度或较长的反应时间,且产率不理想,对设备要求高;另一种则是通过邻苯二胺及其衍生物与醛类化合物在氧化剂的作用下环合而得,该反应过程比较简单,但副产物比较多,分离困难,近年来,在传统的合成路线基础上,相继出现了一系列的路易斯酸和过渡金属络合物等为催化剂的苯并咪唑类化合物的新合成路线,取得了较好的效果。近几年,中科院化学研究所科研人员在co2化学转化方面取得重要进展,开发了苯并咪唑的合成新工艺。由于co2热力学稳定性和化学惰性非常稳定,如何实现温和条件(尤其是常温常压)下的化学转化是一个极具挑战性的科学问题。研究人员通过构筑不同催化体系,发展了基于邻苯二胺或林硝基苯胺、co2、h2三种组分反应合成苯并咪唑的新途径,“一锅法”制得了苯并咪唑,实现了在温和条件下co2化学转化的绿色催化体系,具有广阔的应用前景。

本课题将研究利用可回收的苯并咪唑基有机氢化物还原二氧化碳的再循环反应。将二氧化碳还原成液体燃料甲醇,能有效地缓解能源危机,成为可再生能源,将彻底改变未来的能源格局。苯并咪唑作为无金属和可回收利用的有机氢化物成为很有效的二氧化碳还原剂,相对于均相贵金属催化剂能更好的降低成本,减少副产物。所以我们将探讨这种二氧化碳还原剂苯并咪唑类化合物的公斤级合成工艺的开发。

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2. 研究的基本内容与方案

为了研究苯并咪唑类化合物作为有机氢化物对二氧化碳的还原能力,我们将选择不同的苯并咪唑基有机氢化物,在催化剂作用下对二氧化碳还原成甲酸盐的性质进行分析,以确定这些氢化物是否能够进行这种转化。在温和条件下存在四氟硼酸钾这种外源盐添加剂在此还原反应中的作用可能是稳定并使平衡向离子产物转移。在二氧化碳还原后,将苯并咪唑基氢化物给体定量氧化为芳香族苯并咪唑阳离子,确定其回收性。然后,我们将通过电化学方法将苯并咪唑阳离子还原为其有机氢化物形式,证明其电催化二氧化碳还原的能力。

探究苯并咪唑类化合物的公斤级合成工艺,拟在实验室条件下采用邻苯二胺与醛、酸或胺的反应来合成苯并咪唑,探讨邻苯二胺在不同实验条件及各种催化物下合成产物的能力,选择在室温下、原料催化剂便宜易得、操作简便、耗时更少、产率更高、产物纯度更高更容易实现的方式来进行公斤级合成。

本实验主要分三步:

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3. 研究计划与安排

第1-4周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解研究现状,确定方案。

第5-12周:探究苯并咪唑公斤级合成工艺路线。

第13-14周:完成并修改毕业论文。

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4. 参考文献(12篇以上)

1、benzimidazolesas metal-free and recyclable hydrides for co2 reduction to formate, doi: 10.1021/jacs.8b09653.

2、hui-yunjeong, mani balamurugan, venkata surya kumar choutipalli, janghyun jo, hionsuckbaik, venkatesan subramanian, miyoung kim, uk sim, ki tae nam, chem. eur. j.2018, 24, 18444-18454.

3、vishalv. phatake, bhalchandra m. bhanage, catalysis letters. doi:10.1007/s10562-018-2608-9.

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