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毕业论文网 > 文献综述 > 化学化工与生命科学类 > 制药工程 > 正文

铜催化下合成含1,3-茚二酮骨架三元螺环化合物文献综述

 2020-06-24 07:06  

1.前言 1,3-茚二酮结构是大量天然产物及具有生理活性化合物的关键骨架和重要结构单元,含1,3-茚二酮骨架的螺环化合物广泛存在于具有独特的药理、生物活性的天然产物和药物分子中,它们是很多药物的中间体,具有很重要的医药价值。

例如,由链霉菌代谢产生的菲特霉素A在体内外都有抗肿瘤的活性;二氢吡咯[2,1-a]异喹啉B具有镇静、降压和阻噻性神经肌肉电活动等药理活性;联苯基螺环酮C可用作新型抗癌药。

由于它们具有独特的药理和生物活性,含1,3-茚二酮骨架的螺环化合物的合成研究受到了广泛地关注,经过不懈的努力,该类化合物的合成取得了诸多成果。

对于目前已有的合成含1,3-茚二酮骨架螺环化合物的方法,还有一些问题需要改进,大部分合成方法需要预官能化试剂比如溴代物等,从而使该合成方法受到了限制,也不符合当今绿色化学发展的要求。

而合成中直接使用非官能化试剂通过氧化偶联反应则可以有效解决该问题,但关于这方面的研究报道却较少。

另外,合成含1,3-茚二酮骨架螺环化合物主要集中在有机催化领域,如陈应春、施敏和黄有等课题组分别报道了杰出的研究成果,然而该类有机催化反应局限于通过Michael加成及MBH 等反应引发的成环反应构建此类螺环化合物,由于反应类型的局限性导致合成的目标产物严重受限。

此外关于金属催化或无金属催化通过氧化偶联反应的合成方法也较少报道。

针对上述问题,本课题拟在过渡金属催化下,利用2-芳基-1,3-茚二酮与非官能化试剂苯乙酮类化合物通过氧化偶联反应构建含1,3-茚二酮骨架的螺环化合物。

2.实验理论 2.1 2-芳基-1,3-茚二酮 2-芳基-1,3-茚二酮具有具有双键结构和二羰基结构,是活性较高的烯烃,不但可以参加Diels-Alder反应和1,3-偶极环加成反应,而且还可以与各种亲核试剂发生Michael加成反应。

如Et3N催化2-芳基-1,3-茚二酮与偶氮亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了偶氮杂环化合物。

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