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单质硫介导苯乙酸脱羧一锅法合成噻二唑类化合物开题报告

 2020-06-06 11:06  

1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)

噻二唑类化合物是一类很重要的含两个氮原子和一个硫原子的五元杂环化合物, 具有明显的共扼效应和芳香性, 其 2 , 5 位上的取代基可参与众多的化学反应, 是有机合成和药物化学中重要的中间体,这类化合物具有较高的药理学研究价值,并具有一定的抗结核,抗菌,抗癌和抗炎活性,因此受到了人们的广泛关注。

特别是那些含有对称性中心结构的1,3,4-噻二唑类化合物,这类化合物显示了广泛的生物学活性比如抗结核,抗菌,抗炎和抗癌活性,作为1,3,4-噻二唑类化合物的异构体,具有非对称五元环结构的1,2,4-噻二唑类化合物同样也具有广泛,有效的生物学活性包括心血管系统,抗炎和抗生素活性。

在这之中,含有3,5-二取代-1,2,4-噻二唑类的药物:头孢唑兰是具有高抗菌活性的药物商品。

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2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

2.1. 本课题要研究或解决的问题 本文从易得原料苯甲酰肼和苯甲酰氯中间体出发,一锅煮法合成了2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑衍生物,和以往的合成方法相比,本文的一锅煮法具有原料易得、高效、低成本、高产率的特点.该一锅煮法为以后1,3,4-噻二唑类衍生物的高效合成提供了新途径,同时也为其他杂环化合物的合成提供了参考,该方法有可能推广到噁二唑、噻唑、噻吩等杂环的合成,因此该方法具有一定的普适性.通过紫外和荧光光谱测试表明,本文获得的1,3,4-噻二唑衍生物可以作为潜在的蓝光材料和有机半导体材料.密度泛函理论计算结果显示这类化合物具有较好的共平面性,吸电子基团会引起ICT效应以及对能隙值产生影响。

图一 2.2. 拟采用的研究手段 过氧化氢,氯化亚砜等氧化剂既具有强氧化性,又有弱酸性,化学性质不稳定,一般以水溶液的形式存放,筛选一系列兼具有氧化性和酸性的物质,在辅助以微波,相转移催化等方法以期以一种更加高效,快速,温和的条件下利用单质硫介导的苯乙酸脱羧一锅法合成噻二唑类化合物。

具体步骤如下图所示 图2

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