噁唑啉化合物的合成研究文献综述
2020-06-06 09:06
文 献 综 述
一 噁唑啉化合物定义与应用
噁唑啉属于五元杂环化合物, 含有一个可位于环中的三个位置双键 ,其中唑啉环含有较强活性,可与酸、碱、酸酐、酯、环氧物、异氰酸盐和胺等物质进行反应。噁唑啉化合物的化学性质相当活泼[1],一定条件下易和多种物质发生反应,生成的产物化学性质稳定,因而被广泛应用于特种聚合物的合成及其聚合物改性,并取得较好的效果[2]。
唑啉最重要的特性是它与羧酸基团的反应 ,此时唑啉环于C-O键处断裂 ,开环后与羧基进行加成反应。该反应具有高度的反应活性 ,因此在聚合物的改性中得到应用。唑啉类的单体很多,差异取决于环上取代基不同。所有单体都能进行唑啉环的开环聚合, 亦能通过使唑啉环与某些烯烃类单体进行聚合,从而得到高聚物。唑啉类物质可用于化纤、石油化学、涂料、胶粘剂、印刷、塑料、农业、医药等各个领域,是一类得到广泛应用的物质[3]。噁唑啉杂环化合物是一类重要的有机化合物和反应中间体,许多天然产物和药物中都含有这种五元杂环结构[4]。
研究杂环化合物的合成,以其及生物活性这一课题,可以算得上是目前科研界最具光明前景的研究课题之一了[5]。在目前的、各式各样的杂环化合物中,最得人们青眼的莫过于噁唑啉类化合物了。噁唑啉类化合物具有例如杀菌[6、7]、抗艾滋病毒[8]、杀虫[9]和抗惊厥[10]等一系列生物活性,可被广泛应用的前景十分明朗。
二 噁唑啉化合物相关配体
噁唑啉配体具有以下特征:极易得到的手性源、其具有多样性的结构,经过不对称诱导后可得优良性能。根据以上优点,当之无愧地成为了一颗在催化不对称合成研究方向中冉冉升起的新星[11]。自从1976年首次将双噁唑啉配体用于不对称氢化反应[12]以来,唑啉手性配体在以下反应中得到应用:不对称Henry反应、烷基化反应、环丙烷化反应、环加成反应、Aldol反应。高效且应用广泛的手性配体之一唑啉手性配体在这些反应里体现了高对映选择性以及催化活性[13]等。科研人员合成出了多种的噁唑啉配体,并应用于醛的亲核加成反应、环丙烷化反应、杂原子Diels-Alder反应、氮杂环丙烷化反应、烯丙基氧化反应、自由基加成反应芳香化合物的付氏反应、酮的还原反应、烯丙基取代反应等多种不对称催化反应。
三 噁唑啉化合物的应用
噁唑啉的合成方法根据其合成原料分类和总结,噁唑啉可以用于以下几个方面,一:与多元酸多元胺反应,所得的树脂,可用于浇灌材料以及粉末涂料。二:和酚醛树脂反应制得的聚醚酰胺可用于航空工业上。三:和苯并噁芩反应制得的合成材料可以用作燃料电池的隔膜[14]。
手性噁唑啉的特点包括具有稳定的结构、原子具强配位能力,同时还有原料方便廉价等特点,作为分子”捕捉器”大量用于手性识别。此外,手性噁唑啉还含较大空间位阻限制性,在聚合过程中可以产生手性诱导作用[15]。
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