钯催化的氮杂芳甲基胺苄位C-H的不对称烯丙基化文献综述
2020-05-01 08:05
烷基氮芳杂环甲基基胺是一类非常重要的活性小分子,具有抗癌,抗病毒以及抗组胺活性,近期的统计资料显示杂环类化合物在口服药的市场份额有所上升。
高光学纯类烷基氮芳杂环甲基基胺合成的成功案例还未见报道,因此如能采用不对称烯丙基化反应实现这类化合物的合成,可以为实现该类小分子成药提供可靠的合成方法。
1、钯-钛中继催化使得从烷氧基 -π-烯丙基转换为二烯丙醇的螺-杂环合成反应成为可能 杨等报道了在路易斯酸辅助钯催化下[5,5]和[6,5]螺 - 杂环的不同合成。
通过使用钯 - 钛中继催化实现了从醇盐 - π- 烯丙基到二烯醇酯的转换,并且表征了乙烯基乙烯碳酸酯极性反转的反应性。
该方法使用简单的方法和市售催化剂,并以高产率和均匀优异的非对映选择性递送两类具有三个连续立体中心的螺 - 杂环。
在合作的钯/路易斯酸催化下发现了烯酮和VEC之间的高效和不同的环加成。
获得了一系列有价值的[6,5]和[5,5]螺-杂环,并具有优异的产率和非对映选择性。
反应通过使用Ti(OiPr)4 作为路易斯酸,实现VEC的极性反转,在此遵循VEC极性反的反应机理中,VEC首次在环加成中作为四原子合成子。
此外,在[5,5]和[6,5]螺环合成中,三个连续立体中心被证明具有优异的选择性。
2、钯催化的活性亚甲基化合物与萘基苄基碳酸酯和新戊酸甲酯的不对称苄基化反应 Tabushi等报告了Pd /(R)-H8-BINAP催化的活性亚甲基化合物的不对称苄基烷基化反应。
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