钯催化的插羰-还原交叉偶联反应文献综述
2020-05-01 08:05
交叉偶联反应自20世纪70年代开始快速发展,并在此期间有较大的成果。
作为一个形成碳基的重要反应,由于条件的温和,它为现代有机合成化学提供了一种全新的方法。
目前,芳香化合物的交叉偶联反应最新的一次最为重要的成果是Negishi偶联反应。
该反应获得了2010诺贝尔化学奖,是有机化学的有机合成中钯催化交叉偶联反应的重要成果。
这是在40多年前赫克和同事报道了关于钯催化的具有N和O亲核试剂的芳基卤化物的羰基化的开创性工作,使得羰基化反应已经扩展到使用C亲核试剂。
该反应首先运用金属锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物催化下发生偶联,形成新的烷基化合物。
在该反应中,卤素X可以是氯、溴、碘,也可以是其他的基团;而R可以是烯基、芳基、烯丙基、炔基、炔丙基或烷基;X#8217;仍然可以是氯、溴、碘;R#8217;则可以是烯基、芳基、烯丙基或烷基。
反应通式如下: 该类型偶联反应在过渡金属的催化配合下进行交叉偶联反应,从结果看,反应效率非常高,选择性效果好,反应条件较为温和,因此是现代有机合成化学中的有效手段。
与之共同获得2010诺贝尔化学奖的还有Suzuki反应,该交叉偶联反应扩充了Negishi反应,它对于反应条件作出了进一步改善,使得反应对官能团的限制作用作出了适应,使得反应即使带着复杂的官能团也可以进行交叉偶联反应。
反应也有一定的选择性,任意条件作出不同程度地改变,都有可能对结果作出较大的影响,因此可以通过对反应的条件地控制来得到想要发生的具体反应。
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