恶唑烷酮衍生的联烯酰亚胺的合成及其反应研究开题报告
2020-04-26 11:04
1. 研究目的与意义(文献综述)
联烯指含有1,2-二烯官能团的化合物,联烯两端的α,γ-碳均采sp2杂化,中间的β-碳采用sp杂化,其未参与杂化的两个p轨道分别与α,γ-碳的p轨道形成两个相互垂直的π键。由于其特殊的累计双键结构使其具有多个反应位点,可以发生亲核、亲电、自由基加成以及金属催化环化等反应。因此,联烯相比于一般的烯烃和炔烃,在发生化学反应时不仅需考虑其区域选择性,即两个双键何者优先发生反应,还需考虑其立体选择性[1]。也正是因为联烯活泼的反应性,现代研究药物方向的化学家在设计一些药物分子时都尝试将联烯结构引入其中来提高药物分子的生物活性。
早在1887年burton和pechmann制备了第一个联烯化合物[2],但直到1954年,jones[3]才确定了该联烯的结构。联烯作为许多天然产物合成中具有高价值的合成前体[4]由于长期以来人们错误地认为这种累积双烯体系是极不稳定的,在化学上也是极难合成的,所以那时联烯的成功合成被化学家认为是一个不小的奇迹。实际上,联烯不仅可以在实验室合成出来,而且一直地稳定存在在自然界中。近年来,许多含有联烯结构的天然化合物成功地被提取,并且化学家已经成功鉴定其结构。如今,已有数百种含有联烯结构的天然产物被发现[5]。
2. 研究的基本内容与方案
1. 设计思想
基于文献调研以及我们前期的工作,我们首先从恶唑烷酮出发,经强碱n-buli拔氢并与2-溴-丙酰溴发生亲电取代,后制备为叶立德试剂,再与乙酰氯经witiig反应制得恶唑烷酮衍生的联烯酰亚胺。另一方面,通过一系列结构简单、原料易得的芳香类化合物合成二烯体,探究联烯酰亚胺与二烯体的环加成反应,并对其反应进行优化。
3. 研究计划与安排
第1-2周:查阅相关文献资料,了解课题背景和意义,明确研究内容;
第3-4周:确定实验方案,完成开题报告;
4. 参考文献(12篇以上)
[1] 唐萌. 一种由烯酮制备多取代联烯的方法和(±)-13-epineostenine的全合成研究[d]. 兰州大学, 2009.
[2] burton, b. s.; pechmann, h. v. chem. ber. 1887, 20, 145-149.
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