手性丙酮缩甘油醛的研究文献综述
2020-04-13 05:04
文 献 综 述
1.引言
(S)-甘油醛缩丙酮是一种用来合成一些手性药物和具有光学活性的天然产物的重要前体,本文以L-抗坏血酸为原料,经高压氢化还原、缩合反应、氧化剂氧化等步骤合成(S)-甘油醛缩丙酮。同时考察了不同的反应条件对产品收率的影响。
(R)-甘油醛缩丙酮是近年来研究的很多的一种用来合成一些手性药物和具有光学活性的天然产物的重要前体.用Lewis酸无水ZnCl2作为催化脱水剂,D-甘露醇与丙酮缩合反应合成二异亚丙基缩合物,然后用NaIO4氧化断键制备D-(R)-甘油醛缩丙酮,该方法具有产率高、价廉、环境友好等优点.
2.(S)-甘油醛缩丙酮
2-1简介
在食品医药及化工行业中,手性甘油醛缩丙酮是用来合成一些手性药物和具有光学活性的天然产物的重要前体,其中(S)-甘油醛缩丙酮可以用来合成很多手性物质,它是合成一系列洛尔类手性药物的重要中间体,最近研究比较多的是具有生物活性的手性化合物的合成。
2-2制备方法
近年来,关于(S)-甘油醛缩丙酮的合成报道并不多见,综合以往的文献报道,合成(S)-甘油醛缩丙酮主要有以下方法: (1) 以多羟基糖类天然产物,如L-甘露醇为原料,经缩酮化、高碘酸氧化断键等反应制得(S)-甘油醛缩丙酮; (2) 以L-抗坏血酸为原料,经高压氢化、5,6-位羟基与丙酮发生缩合、高碘酸氧化断键制得(S)-甘油醛缩丙酮;(3) 以L-抗坏血酸为原料,在乙酰氯催化下用丙酮与5,6 位羟基缩合生成5,6-亚异丙基-L-抗坏血酸,然后用30%双氧水氧化成3,4-O-异丙叉-L-苏糖酸或其盐,再用四醋酸铅或次氯酸钠氧化断键制得(S)-甘油醛缩丙酮;(4) 以L-抗坏血酸为原料,用电解法替代四醋酸铅或次氯酸钠进行氧化制得(S) -甘油醛缩酮。
本文以以L-抗坏血酸为原料,经高压氢化还原、缩合反应、氧化剂氧化等步骤合成(S)-甘油醛缩丙酮。同时考察了不同的反应条件对产品收率的影响。
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