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氘代4-氯苄氯的合成文献综述

 2020-04-13 03:04  

有机化合物中氢的测定方法早已是一门成熟的技术,但是,随着科技的发展,人们对氘代有机物的种类需求越来越大[1-2],对于所制备的氘代有机物,氘原子在分子中的含量以及它在目标化学位上的取代百分率是很重要的考评参数,这需要同时兼备使用到多种分析测试手段才能获取,有时候甚至还需要发展新的表征技术。国内外文献对于重水体系中氢、氘的测定较多,但对有机化合物中氘的测定方法未作过单独的综合性报道。综述了红外光谱、拉曼光谱、核磁共振波谱、分光光度法以及质谱等在表征有机分子中氘代率、含氘基团、含氘量上的定性定量方法和技术。氘代有机物的种类越来越多,氘代基团、氘代率以及含氘量都是分子中需要表征的重要信息。综述了红外光谱、拉曼光谱、质谱、氢核磁共振波谱、分光光度法等在表征以上参数的定性定量方法,并初步总结了氢原子被氘代后体现在红外光谱、质谱上的变化规律。

全氘代聚苯乙烯作为一种特殊有机功能材料,在激光聚变热核靶[3-4]、低损耗塑料光纤[5-8]、特种聚合物微孔泡沫[9-10]及聚合物性能研究[11]等众多领域均具有十分重要的应用价值,故国外从六十年代起即一直在进行氘代聚苯乙烯制备的工艺开发及其应用研究,而国内有关这方面的研究至今亦未见有文献公开报道。为满足我国众多领域对全氘代聚苯乙烯的需要,近年我们对全氘代聚苯乙烯的合成进行了一系列研究。在参考国外相关合成文献[12-13]的基础上,结合我国现有氘代试剂的优势,同时通过采用非氘代试剂对多种合成工艺进行实验探索,设计出了一条简便的合成工艺路线。采用氘代苯、氘代醋酸及重水等市售试剂,经多步化学反应,制得了氘代率达98.35%的全氘代聚苯乙烯。本文介绍了全氘代聚苯乙烯的合成工艺及产物氘代率的表征方法等,并对影响产物产率及质量的主要因素进行了初步探讨,确定出了适宜的工艺参数。

目前国外合成全氘代聚苯乙烯的方法主要有同位素置换法、卤代化合物碱性重水溶液还原脱卤法、氘代苯及氘代醋酸合成法等。前两种方法所得产物的氘代率较低(lt;95%),而且产率也大多只有40%左右。采用后一种方法,同时借鉴前两种方法中有关氘代苯乙酮的还原方法,自行设计了一条合成工艺路线,使目标物的氘代率达98.35%,且各步产物的产率也达60%~80%以上。通过进一步调整工艺,产物的氘代率及产率还可有所提高。

在生物医药学上面,也有相关应用。氘结构的研究并不简单的时候,我们很难确定一种化学抑制剂结合位点的多蛋白的混合物。建立在先前涉及到光交联并利用氘稳定同位素混合物的研究上,我们提出一个方法,氘稳定同位素标记抑制剂用于交联(SILIC),在其目标蛋白上用于映射的小分子抑制剂的结合站点,在SILIC中,结构活动关系数据可以用来设计合并的光交联基团与自然或氘稳定同位素的抑制剂类似物。这些等摩尔的抑制剂类似物被交联到目标蛋白上来为复杂质谱分析数据上识别抑制剂改变的肽片段而产生一个强大的标记。作为概念验证,我们采用这种方法验证驱动蛋白-5的ATP蛋白好竞争的抑制剂,一种广泛保守的动力蛋白质所需要的细胞分裂和抗癌药的目标。此分析,随着诱变研究,表明在动力蛋白中,该抑制剂结合在变构位点。生物活性小分子可以是重要的化疗药物和宝贵工具,来阐明他们目标蛋白中的细胞功能[14-15]。在这两种情况下,小分子的价值可以理解为自身抑制机构和目标蛋白的结合模式所限制。没有这些数据,很难提高效率,并且由于评估特殊,充分说明药物治疗造成细胞表型。

氘代有机物的产品众多,而上面所述的全氘代聚苯乙烯只是其中的冰山棱角,其生产工艺路线也是繁多,而上述的生产工艺也是在我查找相关文献后而得到的,方法还有很多种。而我真正要研究的课题是关于氘代甲苯的有机物,随着生活与科技的不断进步与发展,人们对这类有机物的需求也是越来越大,所以才导致我研究此课题的兴趣与热情。氘是氢的一种稳定非放射性同位素,重量为2.0144。向化合物中引入氘主要有两种途径,一是通过氢进行质子交换;二是通过使用氘代原料合成。目前第二种方法比较常用。氘代苯,是一种苯的氢被另一种同位素氘取代的形式,氘代苯在核磁共振波谱法当中是一种常用溶剂。

引用文献

(1)奎介,铁雄.氘化亚腈铵的构象合成与聚阴离子的生物分子的相互作用[J].四面体.2004,60(24):5 163-5 170.

(2)格里拉,卡诺斯基.合成氘标记的三脂肪硝基酮和氘代环状硝酮异构体制备氢氨和相

应的亚硝基化合物.[J].四面体,2010,66(20):3 614-3 622.

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