农药中间体2-氯-3-(2-氯-4-氟苯基)丙酸乙酯的合成及其工艺改进文献综述
2020-03-24 03:03
文 献 综 述
1 引言
我国是世界人口最多的国家,也是一个农业大国,农药的使用对我国的农业一直起着重大的作用。在世界化学农药市场中,除草剂的销售额占50﹪。自1979年氯磺隆成功开发以来,世界除草剂工业便进入了超高效时代,特别是磺酰脲类、咪唑啉酮类等的问世,给除草剂新品种开发及化学除草带来了新的革命性的变化。
新型除草剂的研究的趋势包括继续研究开发对环境友好、安全的、低量化的酶抑制剂;针对抗性杂草的除草剂等。因此,近二十年来,以1,2,4-三唑啉酮类衍生物作为除草剂的专利呈上升趋势,是近来发展最快的一种高活性触杀型除草剂。三唑啉酮类化合物是在N-苯基酞酰亚胺类和 二唑酮类除草剂基础上经结构优化发现的。
目前为止有6个商品化品种:磺酰三唑酮(sulfentrazone)[1] 、氨唑草酮(amicarbazone)[2]、丙苯磺隆(propoxycarbazone)[3]、甲磺草胺(sulfentrazone)[4]、唑啶草酮(azafenidin)[5]及唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)[6],其中唑啶草酮和唑酮草酯对耐磺酰脲类除草剂的杂草具有很好的活性。 上述商品化品种从化学结构上可分为三类:四取代苯基三唑啉酮、稠坏三唑啉酮和磺酰胺三唑啉酮。 Ipfencarbazone是日本北兴化学工业株式会社正在开发中的一种新的三唑啉酮类除草剂。
三唑啉酮属于含氮五元杂环化合物,因其独特的作用机制,高效、广谱的生物活性,吸引着广大科研人员的浓厚兴趣。特别是近20年来,三唑啉酮在农药上的应用,引起世界上各大农药公司(如拜耳、杜邦和FMC公司等)的广泛关注。
唑草酮是1990年由FMC公司开发的三唑啉酮类除草剂(如图1.1),该品种属原卟啉氧化酶抑制剂,即通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而引起细胞膜破坏,使叶片迅速干枯,死亡。它具有超高效、杀虫速度快、低毒、广谱、安全的特点。对猪秧秧、茼麻、红心藜、空管牵牛等杂草具有优异的防止效果。对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草如地肤(Kochia scoperia)等有很好的活性,具有广阔的研究和开发前景。
图1.1 三唑啉酮类除草剂的发现过程
2 唑草酮的合成方法
⑴ 1,4-二氮化合物与羰基的关环反应
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