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摘 要

研究了以水为溶剂，十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂，以3,5-二甲酚和氯乙酸为原料，在碱性条件下，加热合成2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的反应。通过一系列实验，考察了催化剂的用量、反应物摩尔比、反应时间、反应温度等对反应的影响。最优化条件为：n(氯乙酸) : n(3,5-二甲酚)为2.5 : 1.0，加入催化剂的用量为0.75g，反应时间60 min,保持反应温度为90℃。经酸化、过滤等后处理，最终2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的产率可达83.4%。

关键词：2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸，相转移催化，十六烷基三甲基溴化铵

Abstract: The 2-(3,5-dimethylphenoxy)acetic acid was prepared by reaction of 2-chloroacetic acid and 3,5-dimethylphenol, with water as solvent, and cetyl trimethyl ammonium bromide as a phase transfer catalyst in alkaline conditions. After a series of experiments, different factors such as catalyst amount, molar ratio of reactants，reaction time, reaction temperature were investigated. The optimal reaction should be performed with 2-chloroacetic acid and 3,5-dimethylphenol in the mole ratio 2.5 : 1.0, at 90℃ within 60min. The 2-(3,5-dimethylphenoxy)acetic acid was obtained in yield of 83.4% after acidification.

Keywords: 2-(3,5-dimethylphenoxy)acetic acid, phase transfer catalysis, cetyl trimethyl ammonium bromide,

目 录

1 前言 5

2 实验部分 6

2.1 仪器与试剂 6

2.1.1 仪器 6

2.1.2 药品与试剂 7

2.2 实验方法与操作 7

3 结果与讨论 8

3.1 催化剂用量的影响 8

3.2 反应物摩尔比的影响 9

3.3 反应时间的影响 9

3.4 反应温度的影响 10

4 2-(3,5二甲基苯氧基)乙酸的¹HNMR 和IR 11

结 论 13

参 考 文 献 14

致谢 15

1 前言

对氯间二甲苯酚（PCMX）是一种安全、高效、广谱的防霉抗菌剂，可杀灭160多种细菌、病毒、霉菌和真菌等，无刺激，且无耐药性,是经美国药品食品管理局认定的首选杀菌药物，因其毒副作用小、刺激性小、能与皮肤直接接触而广泛用于消毒液、衣物除菌液、妇女洗液等个人洗护用品中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。自从SARS病毒出现以后，人们的自我保健意识日趋增强，日常生活中对杀菌、消毒的需求也与日俱增，这为对氯间二甲酚提供了更加广阔的市场。PCMX是一种国际通用的消毒剂，包括滴露在内的国际大公司一直都在使用，它是通过了美国FDA认证的，现在还没有证据证明该成分致癌。对氯间二甲酚由于其优异的杀菌和防腐功能，目前已引起国内外的普遍关注，其发展前景乐观，市场潜力巨大。因此，非常有必要对其合成进行研究。

目前，关于对氯间二甲酚的合成，大多采用以间二甲酚为原料，氯化亚铜等为催化体系，氯气或二氯硫酰为氯化剂的方法来制备。在这些合成工艺中，都使用了四氯化碳为溶剂。采用四氯化碳溶剂法合成工艺，由于四氯化碳溶氯能力大，又能吸收光电子自由基引发氯化，更重要的是其挥发度比碳酸二甲酯高，溶剂挥发可迅速移出反应热，从而保证了安全生产。

四氯化碳，又称四氯甲烷，为无色、易挥发、不易燃的液体。具氯仿的微甜气味。沸点76.8℃，微溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿及石油醚等混溶。遇火或炽热物可分解为二氧化碳、氯化氢、光气和氯气等。四氯化碳用途广泛，以往曾用作驱虫剂、干洗剂。目前主要作为化工原料，用于制造氯氟甲烷、氯仿和多种药物；作为有机溶剂，性能良好，用于油、脂肪、蜡、橡胶、油漆、沥青及树脂的溶剂；也用作灭火剂、熏蒸剂，以及机器部件、电子零件的清洗剂等。在其生产制造及使用过程中，均可有四氯化碳的接触。四氯化碳是典型的肝脏毒物，但接触浓度与频度可影响其作用部位及毒性。高浓度时，首先是中枢神经系统受累，随后累及肝、肾;而低浓度长期接触则主要表现肝、肾受累。乙醇可促进四氯化碳的吸收，加重中毒症状。另外，四氯化碳可增加心肌对肾上腺素的敏感性，引起严重心律失常。根据IARCl972及1979年资料，四氯化碳长期作用可以引起啮齿动物的肝癌，被列为"对人类有致癌可能"一类的化学物。

为保护大气臭氧层，发达国家已于1995年，发展中国家于2005年开始严格执行《蒙特利尔议定书》。国家环保总局曾公告要求，从2003年6月1日起在全国范围内禁止使用四氯化碳作清洗。对大气臭氧层有强破坏性的四氯化碳属于禁用产品，开发非四氯化碳溶剂法制取4-氯-3,5-二甲酚是必然趋势。

根据文献，我们设计下列合成路线：

第一步，以3,5-二甲酚和氯乙酸为原料，在碱性条件下，合成2-(3,5二甲基苯氧基)乙酸的反应。第二步，用H₂O₂/HCl将2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸氯化生成2-(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸。第三步，2-(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸在一定条件下发生水解，生成4-氯-3,5-二甲基苯酚。目前主要研究第一步的反应，得到的产物是苯氧乙酸的衍生物。苯氧乙酸类化合物对植物的生长发育都有强烈的生理活性，长期以来一直是重要的植物生长调节剂，可以防止落花，缩短果实成熟期和改善果蔬的品味。低浓度的苯氧乙酸盐可作为植物生长调节剂。苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸等都是激素型广谱除草剂。对氯苯氧乙酸为一无色无味的粒状结晶，它是一种内吸、广谱、高效、多功能植物生长调节剂，也是一种选择性除草剂，还是中枢神经兴奋药甲氯芬酯的中间体。

本文主要研究以水为溶剂，十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂，以3,5-二苯酚和氯乙酸为原料，在碱性条件下，合成2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的反应。

2 实验部分

2.1 仪器与试剂

2.1.1 仪器

AVATAR360型红外光谱仪 AVANCE 400核磁共振仪

Sartorius电子天平 SZCL-4B智能磁力加热搅拌器

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