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芳基吡唑溴乙酰胺的合成毕业论文

 2022-06-05 10:06  

论文总字数:17065字

摘 要

芳基吡唑类化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在农药应用上,芳基吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性,并且表现出高效、低毒和结构多样性。芳基吡唑类杀虫剂具有广阔的研究和开发前景。

本文以取代苯胺为原料,设计合成了3个3-氰基-5-氨基-1-取代苯基吡唑,并与溴乙酰溴作用,生成相应的N-芳基氰基吡唑溴乙酰胺;再利用核磁共振法对其结构进行表征。

关键词:吡唑类农药;除草剂;杀菌剂

Abstract

Pyrazole agrochemicals are important heterocyclic compounds, widely used as herbicides, insecticides/acaricide, fungicides and etc. In this paper, the relationship of the structures and activities of pyrazole agrochemicals is analyzed. Many commercial pyrazole agrochemicals are introduced briefly in it.

This paper designed and synthesized three 3-cyanogroup-5-amino-1-Substituted phenyl pyrazole with Substituted anilineas as raw material,generate the corresponding N-aryl cyano pyrazole bromo acetamide with bromoacetyl bromide; then get the Structure characterization of it with NMR.

Key words: pyrazole agrochemicals; herbicides; fungicides

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1关于农药的简单介绍 1

1.2生物农药 2

1.3杀虫剂的发展 4

1.4吡唑类杀虫剂 5

1.5吡唑酰胺类杀虫剂 11

第二章 5-氨基-3-氰基芳基吡唑溴乙酰胺的合成 12

2.1 前言 12

2.2 实验部分 12

2.2.1 实验仪器与试剂 12

2.2.2 实验方法 13

第三章 实验结果与讨论 16

3.1 实验结果测试方法 16

3.2 测试结果 16

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 21

致谢 24

第一章 文献综述

1.1关于农药的简单介绍

农药是持久发展的产业 , 是现代经济发展的重要组成部分。农药作为防治病虫草害、保护作物的重要手段,在农业生产中起着不可替代的重要作用,在林业和非农业的各个领域的应用也十分广泛。世界农药经过半个多世纪的持续不懈的努力与探索已取得了长足的发展 , 市场日臻成熟。近十多年来,世界农药研究开发的格局发生了重大变化,引人注目的是大量新型农药正在世界范围内开发,包括生 物源农药和转基因作物,其中为数不少的农药新品种已进人市场。这标志着化学及生物源农药的发展进入一个新的时代 ,其特征是低用量、高效及特定的选择性和环境安全性[1]

20世纪80年代以来,农药工业进入了快速发展时期,许多新型、高效、对环境友好的农药品种应运而生,其中杂环化合物占据了十分重要的地位。据统计,近年开发的新农药品种中有80%是含杂环的化合物[2],尤其含氮杂环化合物,包括烟碱类似物、吡唑、吡啶、吡咯、稠杂环及其它杂环类化台物的研究开发,成绩斐然,其中不但有杀菌剂、除草剂,而且也开发成功很多超高效的杀虫剂。近年来更是星火燎原,方兴未艾,为面临品种结构调整与更新换代要求的农药工业注人盎然生机。在世界农药的专利中[3],大约有90%是杂环化合物,其中很多是超高效的农药,比如新的超高效除草剂,每公顷的用药量可以低到5-10克,比目前常用农药低100倍,因此农药的不良副作用至少也要减小100倍,甚至达到免除有害副作用的程度[4]。其重要的原因是杂环化合物农药具有“高效、低毒、安全”的特点。其中含氮杂环化合物由于其类似生物体内生物碱(如嘌呤、嘧啶等)结构,对靶标具有高度的专一性,具有较强的生物活性,并具有极好的环境相容性,是许多药物(包括农药和医药)的有效活性结构。在农用领域,许多农用杀菌剂(如多菌灵、粉锈宁等)结构中均含有杂环结构,特别是在最新开发的内吸型农用杀菌剂中,含氮杂环类化合物占有很大的比重。

世界农药市场从20世纪40年代形成,发展至今已有50多年的历史,其间经过40 -50年代的发展初期和60-70年代的高速发展期,到了80年代市场规模和格局逐渐定型,销售额的增长趋缓,市场趋于饱和。90年代 ,世界农药销售额在250 -260亿美元之间徘徊,1994年起有所回升,到1997年达到创历史记录的 300 亿美元。考虑到物价及通货膨胀等因素,实际增长幅度并不大。此后则一路下滑,停步不前。预计今后5年中 , 世界农药市场的年增长率仍将小于1% 。转基因耐除草剂作物和抗虫作物上市后,经过几年的发展,上升势头也明显趋缓。

农药在非作物方面的应用也十分广泛,包括林业、家用、园艺、高尔夫球场 、工业防霉杀虫、毛织品防霉防蛀、水生藻类防治、城市及铁路杂草、家畜体外寄生虫以及鼠害防治等,其市场需求量以每年4%~5%的速度增长。1998年,全球非作物用农药销售额为105亿美元,其中占主导地位的是杀虫剂(约50%)和非选择性除草剂。

在世界农药发展过程中,主要的三大类农药(杀虫剂、杀菌剂和除草剂)的发展速度有所不同,其市场份额比例的变化反映了现代农业发展对各类农药需求的总体变化〕60年代初,杀菌剂占农药总销售额的40% ,此后逐步走低到20 %左右并趋于稳定〕70年代初,杀虫剂跃居第一位,占农药总销售额的37%,目前已低于30% 。除草剂的发展起步较晚,1960年仅占市场总销售额的20%,此后发展较快,到80 年代跃居首位,目前占45% 以上 , 成为后起之秀。近年来这种市场份额比例一直相对稳定。2000年世界农药(农用)市场311 .8亿美元,各类农药占总销售额的比例分别为: 除草剂47 .1% ,杀虫剂28 .9% , 杀菌剂18 % ,其它6%。与1998年各类农药占总销售额的比例基本一致。据估计, 2000年非农用农药市场在115亿美元上下,这样全球农药市场应为426亿美元左右。照此推算,杀虫剂占整个农药市场的份额在35%左右,而除草剂大约占42%[5]

1.2生物农药

近年来,化学合成杀虫剂的研究遇到了极大的困难,随着世界人口的增加以及人类可持续发展意识的不断增强,人们对粮食与环境之叫协调发展的需求日益凸显。上世纪六七十年代,我国杀虫剂以有机氯为主,由于其具有高毒害高残留等特点,某些高毒品种被禁用,有机氯类杀虫剂的发展也进入低谷。随后,高效低残留有机磷类、氨基甲酸酯类等在环境中易降解代谢的杀虫剂迅猛发展,但由于其对大多数哺乳动物有较高的急性毒性,其发展也逐步缓慢并开始受到限制。全球杀虫剂产业在这样的景下,高效低毒低残留的天然产物杀虫剂,如拟除虫菊酯类、烟碱类等杀虫剂,以及具存高选择性和安全性的生长调节剂逐步取代高毒的有机磷杀虫剂,成为杀虫剂市场的主体,生物杀虫剂以及利用生物工程技术杀虫的手段也日益受到人们的青睐[6]

生物农药是指能杀死害物或抑制害物种群生长的生物来源物质。生物农药按用途可被分为3大主要类别,即生物除草剂生物杀菌剂和生物杀虫剂。生物除草剂和生物杀菌剂在一些害物的管理方面有着重要的作用,而到目前为止生物杀虫剂是生物农药家族的最重要成员。一般,生物农药按其来源分类。这和以下农药的分类方式非常相似,微生物农药按微生物即病毒、线虫和细菌分类,抗生素农药按微生物的发酵分类即阿维菌素和多杀菌素,来源于昆虫的信息素农药即性信息素、激素和天然提取物即从菊花提取的除虫菊素,从被囊动物提取的杀虫化合物。在 1995年,美国环保局引入了一种新类别的生物农药叫转基因植物农药(PIP)。转基因植物农药是植物产生的杀虫物质,基因是植物产生此种物质的必要条件。例如,科学家把特定的杀虫蛋白基因克隆到植物的基因中,当害虫取食植物时,植物产生的杀虫蛋白能控制害虫的危害。美国对杀虫蛋白和基因进行管理,而对植物本身不进行管理。自1995年3月以来,EPA己登记了32个转基因植物农药,这些植物都能杀灭危害作物的害虫[7]

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