登录

  • 登录
  • 忘记密码?点击找回

注册

  • 获取手机验证码 60
  • 注册

找回密码

  • 获取手机验证码60
  • 找回
毕业论文网 > 毕业论文 > 化学化工与生命科学类 > 应用化学 > 正文

构建恶唑啉酮杂环的三组分反应毕业论文

 2022-05-14 07:05  

论文总字数:14961字

摘 要

噁唑烷酮是农药、医药分子设计中有用的杂环之一,其主要合成方法有环氧法,1,3-丙二醇法,乙醇胺法,电化学方法等。本文以胺、氯甲酸酯、炔丙醇为起始原料,研究了用串联式反应模式构建噁唑烷酮杂环的方法。

论文首先以N-甲基吡咯烷酮为溶剂,碳酸钾为缚酸剂,胺与氯甲酸甲酯反应得到胺甲酸酯;上述中间体无须分离,向反应体系中加入炔丙醇及催化量的碳酸银、化学量的碳酸钾,维持温度在130℃左右,反应顺利进行,经柱层析分离得到。改变芳胺取代基,合成含N-芳基-4-甲叉噁唑烷酮类化合物5个,收率达到80%以上。

在上述研究基础上,对N-芳基-4-甲叉噁唑烷酮类化合物的环外双键的异构化进行了研究。以三氯化铝作催化剂,二氯乙烷作为溶剂,可顺利实现N-芳基-4-甲叉噁唑烷酮的环外双键的异构化,得到高收率的4-甲基-3-对甲苯基-3H-2-酮。

关键词: 噁唑烷酮 氯甲酸甲酯 串联式反应 异构化

Abstract

Oxazolidone is one of a useful heterocycle for molecular designing of pesticide and medicine.Currently the synthetic method of oxazolidone consists of epoxy method,1,3-propanediol method,girbotol process and electrochemical method etc.The passage uses amine,methylclhlorofonmate and propargyl alcohol as starting material and studied tandem reaction to synthesize oxazolidone.

Firstly using NMP as solvent,potassium carbonate as acid-binding agent,amid reacts with methylclhlorofonmate to produce amine carbamate;The following intermediate need not to be departed,then adding propargyl alcohol, catalytic amount of silver nitrate and chemical amount of potassium carbonate,keeping the temparature at about 130℃.The reaction goes on wheels,and we obtain the product by column chromatography.Convert aromatic amine group and synthesize 5 compounds including N-aryl-4-methylene oxazolidone.The yield is above 80%.

Based on the following research,we study outside ring double bond isomerization of N-aryl-4-methylene oxazolidone.We use aluminium trichloride as catalyst, DCE as solvent,and achieve the isomerization smoothly to produce 4-methyl-3-for cresyl-3H-2-ketone in high yield.

Keywords: oxazolidone; methylclhlorofonmate; tandem reaction; isomerization

目录

摘要 I

Abstract I

第一章 文献综述 1

1.1前言 1

1.2 噁唑烷酮的合成方法 2

1.2.1 以羟胺与羰基化合物为基本模块法 3

1.2.2 以尿素乙醇胺为基本模块为基本模块法 3

1.2.3 以乙醇胺与光气为基本模块法 4

1.2.4 以α-氨基酸酯为基本模块法 4

1.2.5 以四乙胺过氧二碳酸盐与氨基醇为基本模块法………………………...4

1.2.6 1,3-丙二醇为基本模块法…………………………………………...….…5

1.2.7 以顺-2-亚丁烯基-1,4-二碳酸甲酯与胺为基本模块法…………………..6

1.2.8 以氨基酸与氯甲酸甲酯为基本模块法……………………………….….6

1.2.9 以氨基酸与氯甲酸甲酯为基本模块法……………………….………….7

1.3本课题的合成方法: 7

第二章 串联式反应合成噁唑烷酮 9

2.1 引言 9

2.2 实验部分 9

2.2.1 主要试剂 9

2.2.2 主要仪器 9

2.2.3 噁唑烷酮环的构建 10

2.2.4 反应机理预测 10

第三章 N-芳基-4-甲叉噁唑烷酮的异构化...........................................................12

3.1 实验部分...................................................................................................12

3.2 机理预测..................................................................................................................12

第四章 结果与讨论 13

4.1 不同的催化剂对反应产物收率的影响 13

4.2 温度对反应产物收率的影响 13

4.3 不同的碱对反应产物收率的影响 14

4.4 溶剂对反应产物收率的影响 14

4.5 不同的酸对异构效率的影响 14

4.6本实验合成化合物有关表征 15

第五章 结论与展望 17

5.1 结论 17

5.2 展望 17

参考文献 18

附图 20

致 谢 25

第一章 文献综述

1.1前言

噁唑烷酮(oxazolidone)简称OX,是很重要的有机化合物,在精细化工领域有着广泛的应用,是许多农用化学品和药物的重要中间体,临床上应用较多的亚硝基脲类抗肿瘤药卡莫司汀(BCNU) 、洛莫司汀(CCNU)、司莫司汀(MeCCNU)都可用它作起始原料加以合成[1]。其结构式如下(Figure1):

请支付后下载全文,论文总字数:14961字

您需要先支付 80元 才能查看全部内容!立即支付

企业微信

Copyright © 2010-2022 毕业论文网 站点地图