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9-芴酮羧酸合成的改进及9-芴酮衍生二肽的合成开题报告

 2022-01-17 11:01  

全文总字数:2581字

1. 研究目的与意义及国内外研究现状

选题目的:在于改进9-芴酮羧酸合成的方法,提高反应转化率,并对不同步骤中的产率情况的分析,同时制备9-芴酮酰衍生二肽,研究其自组装特性。

选题意义:多肽自组装需要亲水基团与疏水基团,9-芴酮结构能够提供优秀的疏水基团,促使水相中的多肽倾向于聚集,而多肽的主链肽链及某些侧链基团则可以为多肽提供足够的与水的相互作用,二者的相互结合可以诱导9-芴酮酰衍生二肽的分子自组装,从而得到有意义的多肽材料,但是9-芴酮羧酸的合成效率较低,使得目标多肽分子的制备成本严重升高,因此,优化9-芴酮羧酸的合成路径尤为重要。

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2. 研究的基本内容

1.首先是对9-芴酮-2-羧酸的制备过程的改进和实施。第一个实验步骤中2-乙酰基芴的过程中的产率问题。在芴,二硫化碳和三氯化铝的反应过程中,尝试使用更加合适的反应,使其反应更加充分,以此来增加产率。另外三氯化铝加入的过程,应该要尽可能快速的加入,整个回流过程体系也要保证隔绝水和空气。

2.使用合成的2-乙酰基芴,加入冰乙酸,重铬酸钾,油浴117℃搅拌45分钟后再逐滴加入乙酸酐,并冷凝回流大约8小时。并移入热水中搅拌,过滤悬浮液,固体用10ml2%的稀硫酸进行洗涤,再次转入20ml5%的KOH溶液中,持续搅拌并加热到80摄氏度,过滤后取钾盐溶液在70℃搅拌,逐滴加入稀盐酸,分离固体悬浮物,最后用热水洗涤三次并烘干。

3. 实施方案、进度安排及预期效果

实施方案

1.实验过程:取芴于三颈烧瓶中,加二氧化硫后快速加入三氯化铝,保持体系47℃冷凝回流1小时,然后用布氏漏斗过滤二硫化碳,将固体转移到盛有10ml二硫化碳的烧杯中,搅拌十分钟。

纯化方式:先用二硫化碳盒石油醚洗涤,抽干固体厚加入冰水和浓盐酸搅拌,最后分离固体,用水洗涤烘干。

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4. 参考文献

[1]郭凯,张恒,孙继超,苑世领,刘成卜.fmoc-ff二肽分子自组装过程的分子动力学研究[j].高等学校化学学报,2015,36(11):2171-2178.

[2]孙继超.丙氨酸二肽自组装的动力学研究[a].中国化学会.中国化学会第十五届胶体与界面化学会议论文集(第四分会)[c].中国化学会:中国化学会,2015:2.

[3]程珍贤,缪军锋,李陵岚.9-芴酮的制备新工艺[j].精细化工中间体,2014,44(01):29-30.

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