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单溴和双溴呋喃基吡咯并吡咯二酮分子的合成条件探索与优化开题报告

 2022-01-05 09:01  

全文总字数:2240字

1. 研究目的与意义及国内外研究现状

目的:针对目前光电材料DPP衍生物易导致荧光淬灭,限制其在光电材料方面的应用的问题,我们需要对DPP进行修饰。通过引入二茂铁及四苯乙烯类具有聚集诱导发光效应(AIE)的荧光团,探究单溴和双溴呋喃基吡咯并吡咯二酮分子的合成条件,以拓展DPP类衍生物的光电性能。意义:目前吡咯并吡咯二酮(DPP)类化合物及其衍生物光电性质凭借其小分子结构,优异的光电性能,一直是功能染料领域研究的热点。但由于其较大的共轭面,容易导致荧光淬灭,限制了DPP类化合物在光电材料方面的应用。为了拓展DPP类衍生物的光电性能,我们可通过对其修饰来改善其性质。研究用几种不同的分子对一种DPP衍生物进行修饰,其一个较为重要的中间过程便是对呋喃基吡咯并吡咯二酮分子进行溴化,以便于合成出新的类似性质的分子。探索优化单溴和双溴两种不同方式溴化方式将有利于更多不同的DPP衍生物的合成。

国内外研究现状

由于聚合物电致发光器件具有可实现大面积显示、可使用涂布、喷涂等低成本设备成膜等优点,其研究一直成为科学界和工业界的热点,但高效的聚合物电致发光材料还需要继续研究以求突破,而高效红光材料的制备仍然是个挑战。DPP衍生物具有优异的稳定性和光电性质,已被广泛用于固态染料激光、光伏电池、场效应管等功能材料的制备。在聚合物电致发光领域,可用的红光材料依然缺乏,而吡咯并吡咯二酮类衍生物具有较窄的分子能隙,因而可用于红光材料的制备。目前,以吡咯并吡咯二酮类聚合物为发光层所制备的电致发光器件性能尚不理想,主要是由于吡咯并吡咯二酮类化合物具有较大共轭的平面,容易因为分子间的堆积导致发光猝灭。在荧光材料的分子结构中引入具有AIE性质的基团,比如说吡咯类吡咯,四苯乙烯等,这些分子在聚集时可限制分子内旋转,并避免由分子聚集引起的荧光而导致淬灭。基于AIE的特性,一些材料呈现出固体状态下多次刺激响应的荧光发射特性,可以作为一种新型的智能荧光材料,在业界引起广泛的关注。为了拓展吡咯并吡咯二酮类衍生物的性能,本文旨在探究一种吡咯并吡咯二酮类衍生物的中间体的合成与优化。

2. 研究的基本内容

1、利用实验室已经合成的呋喃基吡咯并吡咯二酮分子进行溴化分别合成目标产物单溴和双溴呋喃基吡咯并吡咯二酮分子; 2、探索和优化单溴和双溴呋喃基吡咯并吡咯二酮分子的的合成条件。3、对单溴呋喃基吡咯并吡咯二酮分别用二茂铁二硼酸及四苯乙烯硼酸进行修饰并进行核磁分析,来验证单溴呋喃基吡咯并吡咯二酮的纯净性。

3. 实施方案、进度安排及预期效果

一、实验方案

1. 单溴和双溴dpp合成分析(1)用液溴对我们新合成的dpp衍生物(f-dpp-c6)进行修饰。取f-dpp-c6和氯仿,加液溴混合反应(2)合成f-dpp-c6-br 单溴呋喃基吡咯并吡咯二酮用我们新合成的dpp衍生物(f-dpp-c6)和nbs反应,br的摩尔量是双溴实验液溴的一半。

2.二茂铁二硼酸和四苯乙烯硼酸修饰单溴dpp

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4. 参考文献

[1]徐炎斌. 吡咯并吡咯二酮类单体分子的设计合成及其聚合物电致发光性能[D].华南理工大学,2011. [2]谭华. 含芳胺或吡咯并吡咯二酮的聚合物合成及光电性能研究[D].湘潭大学,2013. [3]瞿三寅. 基于吡咯并吡咯二酮共轭桥链的敏化染料及其性能[D].华东理工大学,2013. [4]Alice B. Nongonierma, SaraPaolella, PritiMudgil, SajidMaqsood, ichard J. FitzGerald. Identification of novel dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitory peptides in camel milk protein hydrolysates[J]. Food Chemistry, 2018, 244.[5]Xiaofeng Ma, Rui Sun, Jinghui Cheng, Jiaoyan Liu, Fei Gou, Haifeng Xiang*, and Xiangge Zhou*, Fluorescence Aggregation-Caused Quenching versus Aggregation-Induced Emission: A Visual Teaching Technology for Undergraduate Chemistry Students, J. Chem. Educ., 2016, 93 (2), 345–350

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