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炔酰胺的氧化三氟甲硫基化反应研究任务书

 2020-06-30 09:06  

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

三氟甲硫基是一类重要的含氟基团,将其引入到药物分子中,能够有效增加药物分子的脂溶性,提高生物利用率;同时,三氟甲硫基的引入能够降低药物分子的电子密度,提高其抗氧化性。

文献中对炔酰胺的氧化三氟甲硫基化反应还未见报道。

因此,我们准备开展炔酰胺的氧化三氟甲硫基化反应研究,合成含三氟甲硫基的季碳原子中心的噁唑-2,4-二酮类化合物。

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2. 参考文献

1. Kramer, S.; Friis, S. D.; Xin, Z.; Odabachian, Y.; Skrydstrup, T. Metal-Free Halonium Mediated Acetate Shifts of Ynamides To Access α-Halo Acrylamides/Acrylimides, Org. Lett. 2011, 13, 1750#8211;1753. 2. Ghosh, N.; Nayak, S.; Sahoo, A. K. Gold(I)-Catalyzed 6-endo-Dig Hydrative Cyclization of an Alkyne-Tethered Ynamide: Access to 1,6-Dihydropyridin-2(3H)ones. Chem. Eur. J. 2013, 19, 9428#8211;9433. 3. Peng, B.; Huang, X.; Xie, L.-G.; Maulide, N. A Broslash;nsted Acid Catalyzed Redox Arylation, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8718#8211;8721. 4. Chikugo, T.; Yauchi, Y.; Ide, M.; Iwasawa, T. Transition metal-free oxidation of ynamides for synthesis of a-keto-imides, Tetrahedron 2014, 70, 3988#8211;3993. 5. Huang, H.; Tang, L.; Liu, Q.; Xi, Y.; He, G.; Zhu, H. Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of yn-amides with DMSO as an oxidant, Chem. Comm. 2016, 52, 5605#8211;5608. 6. Huang, H.; Fan, J.; He, G.; Yang, Z.; Jin, X.; Liu, Q.; Zhu, H. Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides, Chem. Eur. J. 2016, 22, 2532#8211;2538. 7. Tona, V.; Ruider, S.; Berger, M.; Shaaban, S.; Padmanaban, M.; Xie, L.; Gonz#225;lez, L.; Maulide, N. Divergent ynamide reactivity in the presence of azides#8211;an experimental and computational study, Chem. Sci. 2016, 7, 6032#8211;6040.

3. 毕业设计(论文)进程安排

2017年12月31日前 确定毕业设计(论文)题目,查阅文献,做好开题前期工作 2018年1月10日前 在广泛查阅资料的基础上,完善课题研究方案,完成外文翻译、文献综述和开题报告等工; 2018年6月7日前 进行课题的实验、设计、调研及结果的处理与分析等,完成毕业设计说明书或论文写作,修改和完善论文 2018年6月14日前 进行毕业设计(论文)的答辩

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