硫叶立德与氮杂三元环的反应研究文献综述
2020-06-29 08:06
叶立德(Ylide),又称鎓内盐, 指由供电子的Lewis结构(类似于配位键)形成的正负电荷处于邻位,且均满足八电子结构的内盐分子其具体结构如下所示: 杂原子X可以是:N,P,As,Sb,S等。
许多物理和化学的研究表明,叶立德中碳原子和杂原子间的键带有双键的性质。
最常用的硫叶立德就是由二甲基亚砜或二甲硫醚与碘甲烷反应制备。
最早由William Johnson在1961年发现的。
他原本想尝试实现9-二甲硫基芴与对硝基苯甲醛之间的Wittig 反应合成烯烃,结果用两者反应后未能如膦或胂叶立德和苯甲醛的反应那样得到苯亚甲基芴,而是得到了环氧亚苄基芴,从而偶然发现了此反应。
此后Corey和Chaykovsky发现了二甲基亚甲基锍叶立德(CH3)2SCH2和另一种亚砜叶立德试剂#8212;#8212;二甲基氧代亚甲基硫叶立德(CH3)2SOCH2(Dimethyloxosulfonium methylide),即Corey-Chaykovsky试剂。
硫叶立德的应用主要分为3类:(1)与简单醛酮生成环氧化物。
它的机理是氧原子发生分子内亲核取代反应。
Corey-Chaykovsky反应,简称CCR,卡沃斯基反应,指一类用于合成环氧化合物,氮杂环丙烷,和环丙烷这类含有三元环结构的有机化合物的反应硫叶立德一般在低温下反应,低温有利于动力学产物的形成。
但是氧硫叶立德在弱碱下比较稳定,且较高的温度有助于热力学产物的形成。
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