基于四苯乙烯单元的双双齿配体的合成文献综述
2020-06-11 08:06
1.AIE
近年来,著名的聚集诱导发光效应(AIE)以其独特的优点而受到众多国内外顶级科学家的关注。此类化合物在良溶剂的溶液状态下几乎不发光,在聚集状态(如良溶剂与不良溶剂的混合溶剂中或固态)下却能高效发光。这种反常的发光规律克服了传统发光分子浓度淬灭(ACQ)的缺点,以往大多数有机共轭发光材料是在稀溶液中有较高的发光效率,而在聚集态(薄膜或者晶体)时, 相邻分子之间存在强烈的作用导致光学上禁阻的跃迁能级的形成,最终导致发光效率降低。而共轭有机材料在实际应用中普遍处于聚集状态的,因此如何解决聚集荧光淬灭(ACQ)问题变成了一个至关重要的课题[1~3]。2001年,唐本忠研究小组发现硅杂环戊二烯(Silole,1)的衍生物在溶液中不发光,而在聚集状态时发光效率明显增强,这才为有机发光材料的应用创造了条件[4,5]。这种与ACQ相反的行为被定义为”聚集诱导发光(AIE)现象” [6]。随着研究的不断深入,理论方面越来越成熟,分子内运动受限(RIM)成为AIE的主要机理,包括分子内旋转受限(RIR)和分子内振动受限(RIV);应用方面也越来越广泛,涵盖了有机发光二极管、发光液晶、光学波导、化学探测器、生物探针、生物显影及智能材料等。目前,除了被最早研究的硅杂环戊二烯(Silole)衍生物具有AIE效应外,还发现了许多典型的AIE分子体系,如多芳基取代乙烯类、腈基取代二苯乙烯类、二苯乙烯撑蒽类等。其中噻咯(Silole)和四苯乙烯(TPE)衍生物具有典型的AIE效应,且合成制备简单、易于进行化学修饰和具有优异的发光性能等。
四苯基乙烯(TPE)的衍生物
四苯基乙烯(TPE)具有很好的AIE特性,且易于合成和化学修饰,在AIE领域得到广泛关注[7,8]。为了获得 Ag 和 Hg2 有选择识别作用的探测器,将胸腺嘧啶和腺嘌呤引入到四苯基乙烯中。如图1所示,1含有两个胸腺嘧啶,此官能团可以与 Ag 形成很好的配合键且能诱导TPE聚集而增强发光,同理,分子2对 Hg2 也具有非常好的识别作用。[9]
1 2
图.1
图.2化合物1和2加入不同浓度的Ag (a)和Hg2 (b)时的荧光强度变化
钾离子与许多重要的生理活动相关,四苯基乙烯衍生物3[10]则是通过点击反应合成,基于荧光测定法的”关闭-开启”钾离子探针。在TPE外围引入了四个能与钾离子响应的冠醚结构,在化合物3的四氢呋喃溶液中几乎不发光,其荧光强度随着钾离子的增加而成比例的增强。在干扰离子的实验中(如:Li ,Na ,Ca2 ,Mg2 和Pb2 ),化合物3表现出很好的抗干扰能力。探测极限可达1.0μM,具有很好的灵敏度和选择性。
图.3分子3的结构式和作为钾离子探针的示意图
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