2H-氮杂环丙烯合成新方法开题报告
2020-06-10 10:06
1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)
α-羰基重氮化合物在不同条件下的分解反应,在有机合成中有多种多样的应用,因此引起人们的广泛关注。由于重氮化合物的分子内n-h插入反应很容易得到含氮的杂环化合物[1],该反应就成为合成含氮的杂环化合物的最为简单和直接的方法。下面就对α-羰基重氮化合物的n-h插入反应的研究作一简单的介绍。
α-羰基重氮化合物根据其取代基团的电子效应可以分为:吸电子基取代的α-羰基重氮化合物、吸电子基取代/吸电子基取代的α-羰基重氮化合物以及供电子基取代/吸电子基取代的α-羰基重氮化合物[2]。在这三类的α-羰基重氮化合物中,目前以第三类α-羰基重氮化合物也就是供电子基取代/吸电子基取代的α-羰基重氮化合物的研究最为广泛,它在许多的化学反应中都取得了相对来说比较好的反应结果。
[3]α-羰基重氮化合物的n-h插入反应现在作为形成c-n键的一个很好的方法已被人们所熟知。它的分解有三种方式:光催化、金属及金属络合物催化和路易斯酸催化。光催化的反应中,人们已经接受的过程是经过一个自由的卡宾和胺的n-h插入反应。自由的卡宾和胺反应形成一个铵基叶立德,然后再发生1,2重排反应得到n-h插入反应的产物。金属及金属络合物的催化过程大都认为是经过以下的过程:金属络合物与重氮化合物形成具有亲电性的金属卡宾,然后亲核性试剂胺进攻亲电性的金属卡宾形成铵基叶立德,[4]再发生1,2重排反应,同时脱去催化剂形成n-h插入反应的产物。而在路易斯酸的催化作用下,催化剂首先和羰基形成络台物然后被胺进攻从而形成n-h插入反应的产物。
2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案
要解决的问题:异恶唑是一类非常重要的不饱和五元杂环化合物,在药物研究农业化学以及工业上都具有很重要的应用,并且在很多天然产物中都有其结构。利用带氨基的异恶唑化合物和苯甲酰基乙酸乙酯重氮化合物进行N-H插入反应可以在目标产物中带入异恶唑环,从而可以对产物进行进一步利用。
要采用的研究手段:柱层析,核磁共振谱。
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