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微波辅助多组分合成4取代芳基萘基并吡喃类化合物任务书

 2020-06-09 10:06  

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

微波(microwave)是一种超高频电磁波,电磁辐射频率处于300 mhz-300 ghz之间。相对于其他波段具有穿透性、选择性加热、热惯性小、非电离性等特殊性质。目前为止,普遍认为的微波加热原理主要有两种:偶极极化作用和离子传导作用。自20世纪40年代微波被首次使用以来,微波辅助合成凭借其直接加热、温度均衡、反应迅速、高效的选择性和节约能效的优点被广泛的应用于有机合成中[1]。主要包括如下的几类反应:重排[2]、成环[3]、氧化[4]、缩合[5]、加成[6]、取代[7]、烷基化[8]、酯化和皂化反应[9]

4取代芳基萘基并吡喃类化合物是一类十分重要的有机化合物, 也是一些天然产物的结构单元, 其衍生物具有广泛的生物活性和药理活性, 可用作化妆品、染料和可生物降解的农药等[10] 。稠环色烯具有如抗微生物、抗病毒、致突变性、抗增殖作用、性激素以及中枢神经系统活性等一系列的生物活性[11]。因此我们对4取代芳基萘基并吡喃类化合物的合成开展了探索性的研究并获得了很好的进展。

我们以芳香醛,1-萘酚和苯磺酰乙腈为原料,在哌啶催化下,使用少量乙醇溶剂,微波辐射合成3-苯磺酰基-4-苯基-4h-苯并[h]苯并吡喃-2-胺衍生物,反应式如图1。同时考察了微波辐射各因素对产率的影响。优化反应条件,并且所得化合物均经1h-nmr,ir,ms结构表征,确证结构。

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2. 参考文献

[1] bagley m c, lubinu m c. microwave-assisted multicomponent reactions for the synthesis of heterocycles [j]. top heterocycl chem., 2006, 1 (3): 31-58.

[2] irini a z. isocyanide-based multicomponent reactions in drug discovery [j]. current opinion in chemical biology., 2008, 12 (3): 324-331.

[3] banfi l, riva r. organic reactions [m]. new york: wiley, 2005.

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3. 毕业设计(论文)进程安排

起讫日期

设计(论文)各阶段工作内容

备 注

2016.12.2~12.26

下达任务,提出要求,开始查阅文献

2017.12.27~1.13

查阅文献,完成开题报告

2017.2.20~3.20

设计实验方案,准备实验材料

2017.3.21~4.20

合成出目标产物

2017.4.21~5.15

优化合成方法

2017.5.16~6.1

质谱,核磁对结构的确证

2017.6.1~

毕业论文的撰写、修改、成文装订,论文答辩

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