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摘 要

赖氨酸是一种天然碱性氨基酸，也是一种来源于发酵的生物基原料，同时具有重要的生理学意义，在工业化应用上也具有潜在可能性。己内酰胺主要应用于合成纤维，特别是尼龙6的合成，其产量随着尼龙的需求增长而不断增长。用于生产ε-己内酰胺的原料是从不可更新的石油精炼而来的苯。除了其石油来源的限制外，长期暴露在苯中，容易患急性骨髓性白血病和非霍奇金淋巴瘤，这一直是化学工业中存在的问题。解决苯对人类健康的危害，最有效的方法是减少苯的使用。因此，研究以生物基原料赖氨酸合成己内酰胺是值得关注的。

本论文以生物基原料赖氨酸作为起始物，在高沸点溶剂中反应分水，使赖氨酸环合得到氨基己内酰胺中间体。氨基己内酰胺通过加碱使之游离，再用羟胺-O-磺酸作为脱氨基试剂，使氨基己内酰胺脱氨基形成己内酰胺，再对己内酰胺进行分离提纯，并对工艺进行研究。

关键词: 赖氨酸 生物基原料 己内酰胺 尼龙

Biological lysine synthesis of caprolactam

Abstract

Lysine is a natural basic amino acid from fermentation is also a bio-based materials also have important physiological significance, also have the potential for industrial application. Caprolactam is mainly used synthetic fibers, particularly synthetic nylon 6, nylon production with the growing demand. For the production of ε-caprolactam raw materials from non-renewable petroleum refining benzene from. In addition to limiting its oil sources, the long-term exposure to benzene, susceptible to acute myeloid leukemia and non-Hodgkin's lymphoma, which has been problems in the chemical industry. Address the human health hazards of benzene, the most effective way is to reduce the use of benzene. Therefore, the bio-based feedstock lysine study synthesis of caprolactam is a concern.

The bio-based feedstock thesis lysine as a starting material, in a high boiling solvent in the trap, lysine amino caprolactam cyclization intermediate. Amino-caprolactam by adding a base to the free, then hydroxylamine-O-sulfonic acid as a reagent deamination, deaminated amino caprolactam, caprolactam is formed, and then the separation and purification of caprolactam, and to study processes.

Key Words: Lysine; Biological materials; Caprolactam; Polyamides

目 录

摘 要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1 赖氨酸 1

1.1.1 赖氨酸的生物来源及制备方法 1

1.1.2 赖氨酸的应用 3

1.2 己内酰胺 3

1.2.1 己内酰胺的合成 4

1.3 微反应器 6

1.3.1 微反应器的应用 6

1.3.2 微反应器的发展 7

第二章 实验部分 8

2.1 前言 8

2.2 实验仪器和实验试剂 9

2.3 实验过程 11

2.3.1 ACL盐酸盐的合成 12

2.3.2 ACL脱氨基制备己内酰胺 12

第三章 结果与讨论 14

3.1 ACL盐酸盐的合成 14

3.2 微反应器应用于ACL脱氨基的工艺研究 14

第四章 展 望 16

参考文献 17

附 录 18

致 谢 20

第一章 文献综述

1.1 赖氨酸

赖氨酸（Lysine，缩写Lys，单字母缩写K），化学名称为2,6-二氨基己酸，分子式为C₆H₁₄N₂O₂，化学式为 NH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH(NH₂)COOH，结构简式如图1所示。赖氨酸也称L -赖氨酸盐酸盐，是人体必需氨基酸之一，能促进人体发育、增强免疫功能，还能提高中枢神经组织功能^[1]。由于赖氨酸在谷物食品中含量很低，且在加工过程中容易被破坏而导致缺乏，故被称为第一限制性氨基酸。赖氨酸也是一种源于发酵的生物基原料，具有重要的生理学意义，其在工业化应用上也具有潜在可能性。

图1-1 赖氨酸

1.1.1 赖氨酸的生物来源及制备方法

赖氨酸的生产方法主要有：（1）抽提法；（2）化学合成法和酶法；（3）发酵法等。目前，工业生产上赖氨酸以直接发酵法为主，其次是酶法^[2]。

（1） 抽提法

将血干粉、酪肮、脱脂大豆蛋白等水解，再用离子交换法或苦味酸沉淀法分离提取，得到赖氨酸。生产流程如下：

图1-2 抽提法生产流程

（2） 化学合成法和酶法^[3]

目前，世界上利用酶法来生产赖氨酸的主要是日本东丽法和荷兰DSM法。

日本东丽公司是合成高分子化学公司，有大量副产品环己烯。他们先使用化学方法由环己烯来合成外消旋DL-氨基己内酰胺；再利用微生物产生的D-氨基己内酰胺外消旋酶使D-型氨基己内酰胺转化成L-型氨基己内酰胺；再经L-氨基己内酰胺水解酶作用生成L-赖氨酸。

该技术路线技术反应过程如下：

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