治疗心绞痛环磷腺苷的合成工艺研究文献综述
2020-06-11 10:06
文献综述
1. 概述
1.1 前言
环磷腺苷为参与调节细胞功能的第二信使物质,其作用非常广泛,注射大剂量的环磷腺苷,能使心肌收缩力增强,引起血压升高,心输出量增高。并能舒张平滑肌、扩张冠状动脉血管、改善肝功能、促进神经再生(神经细胞无再生功能,只能由神经胶质细胞替代,此处说法不严谨)、抑制皮肤外层上皮细胞分裂及转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性及改善心肌缺氧等。环磷腺苷分子式C10H12N5O6P,分子量329.21,英文名:Adenosine Cyclophosphate,化学名称6-氨基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-4',5'-环磷酸氢酯,结构式如图一所示。其为蛋白激酶致活剂,系核苷酸的衍生物。它是在人体内广泛存在的一种具有生理活性的重要物质,由三磷酸腺苷在腺苷环化酶催化下生成,能调节细胞的多种功能活动。作为激素的第2信使,在细胞内发挥激素调节生理机能和物质代谢作用,能改变细胞膜的功能,促使网织肌浆质内的钙离子进入肌纤维,从而增强心肌收缩,并可促进呼吸链氧化酶的活性,改善心肌缺氧,缓解冠心病症状及改善心电图。此外,对糖、脂肪代谢、核酸、蛋白质的合成调节等起着重要的作用。用于心绞痛、心肌梗死、心肌炎及心源性休克。对改善风湿性心脏病的心悸、气急、胸闷等症状有一定的作用。
1.2环磷腺苷的合成路线概述
上个世纪五、六十年代起,国外就陆续有文献报道环磷腺苷的合成。随后,一系列的工艺方法被逐渐用于生产环磷腺苷,主要有碱性水解法、活性酯类法、DCC脱水法和三氯氧磷法等四种。
1.2.1环磷腺苷的合成路线一
碱性水解法:DavidLipkin等人在1959年曾用碱性水解的工艺方法制得了Cmap.此法主要是利用三磷酸腺苷(ATP)100℃时在氢氧化钡强碱水溶液中水解并关环制得环磷腺苷[1]。
1.2.2环磷腺苷的合成路线二
反应原料不带磷酸酯的活性酯类法:R.KeithBorden和MichaelSmith在1966年报道了环磷腺苷制备的新工艺。以腺苷作为起始原料,与4-硝基苯基磷酸和DCC在DMF中反应生成中间体:腺苷-5′-4-硝基苯基磷酸酯。此中间体不经分离,减压蒸馏除去DMF后,溶于DMSO中,与叔丁醇钾反应生成环磷腺苷[2]。
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