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摘 要

3，4－乙撑二氧噻吩(3,4-ethylenedioxythiophene,EDOT)是电致变色材料

的重要单体。本文研究以3，4－乙撑二氧噻吩为原料合成1，4-二（3，4-乙撑

二氧噻吩基）苯。1，4-二（3，4-乙撑二氧噻吩基）苯作为电致变色材料具有很

多优点，如光学性能优良，稳定性好，成本低，比较符合工业化的条件等。正是

由于其优良性能，电致变色材料在建筑及车辆用窗方面已经获得了颇为广泛的应

用。本文就1，4-二（3，4-乙撑二氧噻吩基）苯的合成进行研究，从三种合成

方式中选择经过α卤代、格式反应、偶联反应三个阶段获得最终产物的这一最优

合成方式。

关键字：1，4-二（3，4-乙撑二氧噻吩基）苯 合成 电致变色

Abstract

3,4-ethylene dioxythiophene (EDOT) is an important monomer of electrochromic material. In this study 3,4-ethylene dioxythiophene was synthesized from 1,4-bis (3,4-ethylenedioxythiophene-thienyl)benzene.1,4-bis(3,4-ethylenedioxythiophene-thienyl) benzene has many advantages as an electrochromic material, such as excellent optical properties, good stability, low cost, industrialized compare conditions. It is because of its excellent performance, the electrochromic material used in the construction and vehicle window has already gained quite a wide range of applications. In this paper,1,4-bis(3,4-ethylenedioxythiophene-thienyl)benzene Synthesis study selected through α halo, Grignard reaction, from the three phases of the three coupling reactions obtained in the synthesis method of the final product the optimal synthesis method.

Keywords:1,4-(3,4-ethylenedioxythiophene thienyl)benzene photochromic synthetic motor

目录

摘要 I

Abstract II

目录 III

第一章 文献综述 1

1、 引言 1

2、 3，4-乙撑二氧噻吩的简介 1

3、 1，4-二（3，4-乙撑二氧噻吩基）苯的合成方法 2

4、 3，4-乙撑二氧噻吩及其衍生物的研究现状 3

5、 电致变色材料的研究意义 4

第二章 实验 6

2.1 药品与仪器 6

2.1.1 药品与试剂 6

2.1.2 实验仪器与装置 6

2.2 实验过程及路线的选择 7

2.3 实验步骤 9

第三章 结果与讨论 12

3.1 结果 12

3.2 讨论 12

3.2.1 底物结构对格氏反映的影响 12

3.2.2 引发剂的种类和用量对格氏反应的影响 12

3.2.3 溶剂的种类的选择和用量的影响 13

3.2.4 反应温度对格氏反应的影响 14

第四章 结论与展望 15

4.1 结论 15

4.2 展望 16

参考文献 17

致谢 19

第一章 文献综述

1、 引言

众所周知，材料是人类进步的里程碑，是未来半个世纪支撑人类文明社会的四大支柱（材料、能源、信息和生物工程）之一。上世纪70年代白川英树等发现聚乙炔具有很高的电导率，改变了长久以来人们认为有机聚合物不能作为导电介质的观念。从此导电聚合物这个领域就引起了科学家的广泛兴趣^【1】。白川英树等也凭借在聚乙炔类导电聚合物方面研究获得了2000年诺贝尔化学奖。

导电聚合物在国家安全、工业生产以及日常生活等领域都有极大的应用价值。导电聚合物同时具有掺杂和脱掺杂性质，因此可以作为可充放电的电池、电极材料；它对电信号的变化非常敏感，可作为传感器材料；能够吸收微波，作为隐身飞机的涂料；它能够防腐，可用在火箭、船舶、石油管道以及污水管道中；利用导电聚合物可由绝缘体变为半导体再变为导体的特性，可使巡航导弹在飞行过程中隐形，接近目标后绝缘起爆；与纳米技术相结合，导电聚合物可以制成分子导电材料，制作分子器件和其它电子元件等等^【1】。

导电聚合物在我国己经有了20多年的研究历史，其导电机理及材料应用研究水平接近于国际先进水平，但是在新型导电聚合物材料的合成研究方面还落后于国际先进水平^【2】。

2、 3，4-乙撑二氧噻吩的简介

产品名称：3，4-乙撑二氧噻吩

英文名称：3,4-ethylenedioxythiophene，EDOT

分子式：C₆H₆O₂S

分子量：142.17

CAS No.：126213-50-1

3、 1，4-二（3，4-乙撑二氧噻吩基）苯的合成方法

（1）

（2）

（3）

对比三种方法，方法（1）步骤多但是原料易得，条件温和，产率较高；方法（2）反应简单但是反应条件苛刻，时间较长；方法（3）反应产率较高，但是催化剂比较贵。综上所述选取第一种方法，即以3，4-乙撑二氧噻吩为原料，经过α卤代、生成格式试剂，再偶联得到目的产物1，4-二（3，4-乙撑二氧噻吩基）苯。

4、 3，4-乙撑二氧噻吩及其衍生物的研究现状^【2】

3，4-乙撑二氧噻吩，简称EDOT。它是一种无色透明油状液体，沸点225℃，常温下不稳定，暴露在空气中容易在光催化下被氧化而颜色逐渐变为黄色至黄褐色。由于其合成路线、合成工艺较为复杂，价格极其昂贵，单价在每千克20000人民币左右。目前国际上做得最好的是德国Bayer公司，己经实现小批量生产，商品名为BAYTRON M(M代表单体)。

以EDOT为基础，研究人员己经合成大量衍生物。1922年，Heywang和Jonas报道了合成烷基取代EDOT的衍生物EDOT-Cl（6），EDOT-C₆（7）和EDOT-C₁₀的方法^【3】需要注意的是,在合成EDOT的五步合成法中使用1，2-二溴烷烃代替1，2-二氯乙烷，会使Williamson反应步骤的产率由于使用了溴化物而降低。另外，由于亲脂分子的增加，水解和脱脂步骤的产率会随烷基链的增长而急剧降低。在此之后，Reynold和他的合作者报道了类似的烷基取代衍生物EDOT-C₈（9）和EDOT-C₁₄（10），还有苯取代衍生物EDOT-C₆H₅（11）^【4】，其结构示意图如下图所示：

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