吲哚类化合物2位的氰甲基化方法学研究文献综述
2020-06-23 08:06
一、吲哚的物理化学性质及其简介 吲哚 (indole )又称氮杂茚或苯并吡咯,由苯和吡咯共用两个碳原子稠合而成[1],其分子式为C8H7N,熔点为52.5℃,沸点为254℃,相对密度为1.149g/cm3。
吲哚为片状晶体,具有强烈的粪臭味,但是经过高度稀释之后有香味,可以作为香料使用。
吲哚能随水蒸气挥发,置于空气中或见光变红色,并树脂化,故应密封于4℃干燥避光保存。
吲哚属于亚胺,具有弱碱性,一般情况下杂环的双键不发生反应,在强酸的作用下则可发聚合反应,在某些特定的条件下,还可发生亲电取代反应。
吲哚3位上的氢较2位的氢活泼,易发生取代反应。
由于3位活泼氢的存在还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛发生缩合反应,以及曼尼希反应等。
自从1866年Baeyer首次通过还原靛红分离得到吲哚以来,化学研究人员就开始了对吲哚类化合物合成方法的研究[2]。
二、吲哚类化合物的简介 吲哚类化合物(Indoles)是含有苯并五元氮杂环结构的一类化合物,在自然界中广泛存在,大多具有生物活性[3]。
哺乳动物及人脑思维活动中的重要物质均含有吲哚环,还有一些重要的生物化学和药物产物,如从墨西哥海洋无脊椎动物中分离出来的3,6-二取代吲哚、麦角生物碱[4]、镇静剂利血平、普坦类治疗偏头痛的药物等都含有吲哚环。
吲哚类化合物应用如此广泛,但仅靠从自然界中提取难以满足工业需求,而且由于不同的应用领域对吲哚类化合物的种类需求不同,故需要选择不同合成方法以获得不同的吲哚衍生物,从而满足不同需求。
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