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微波法吡啶并嘧啶衍生物的合成研究毕业论文

 2020-04-23 08:04  

摘 要

随着有机合成技术的逐步提高,以及对吡啶并嘧啶类衍生物的不断研究,这类化合物由于其重要的药物活性在有机化学和医药化学领域占有重要地位。本文采用2-硝基亚甲基六氢嘧啶、不同取代的苯甲醛、苯磺酰基乙腈,哌啶作为催化剂,乙醇作为反应溶剂,使用不同方法合成了一系列吡啶并嘧啶类衍生物。经过不同的反应时间和产率的高低对常规加热合成和微波辅助加热合成之间进行比较,并对催化剂、溶剂、反应时间等条件进行了优化,获得最佳的反应条件。证明了微波辅助加热法合成吡啶并嘧啶衍生物是简明,快速和高效方法。该方法还具有其他优点,包括更高的反应产率,广泛的底物范围,实验简单,时间短和原料易于获得。所得化合物均经过熔点、IR及高分辨率氢谱表征,确定其结构。

关键字:微波法;吡啶并嘧啶;合成

Study on Synthesis of pyridinopyrimidine derivatives by microwave irradiation

Abstract

With the gradual improvement of organic synthesis technology and the continuous research on pyridopyrimidine derivatives, such compounds play an important role in organic chemistry and medicinal chemistry due to their important pharmaceutical activities.A series of pyridopyrimidine derivatives were synthesized by different methods using 2-nitromethylene hexahydropyrimidine, different substituted benzaldehydes, benzenesulfonyl acetonitrile, piperidine as catalyst and ethanol as reaction solvent.The comparison between conventional heating synthesis and microwave-assisted heating synthesis was carried out through different reaction time and yield. The conditions of catalyst, solvent and reaction time were optimized to obtain the best reaction conditions.It is proved that the synthesis of pyridopyrimidine derivatives by microwave assisted heating is a simple, rapid and efficient method.The process also has other advantages, including higher reaction yields, a broad range of substrates, simple experimentation, short time and readily available starting materials.The obtained compounds were characterized by melting point, ir and high resolution hydrogen spectroscopy to determine the structure.

Key words: microwave method; pyridopyrimidine; synthesis

目 录

摘 要 II

ABSTRACT II

第一章 文 献 综 述 1

1.1微波 1

1.1.1微波的概述 1

1.1.2微波加热原理及其特点 1

1.1.3微波法在有机合成中的应用 2

1.1.4微波法合成吡啶并嘧啶衍生物 2

1.2吡啶并嘧啶类化合物 2

1.2.1吡啶并嘧啶类化合物的概述 2

1.2.2吡啶并嘧啶类衍生物的合成方法 3

1.3本课题设想 3

第二章 实验部分 5

2.1药品和仪器 5

2.1.1仪器与设备 5

2.1.2试剂与药品 5

2.2 中间体及目标化合物的合成 6

2.2.1微波合成法 6

2.2.2常规加热法 6

2.2.3 2-(硝基亚甲基)六氢嘧啶1的合成 6

2.2.4 6-氨基-9-硝基-8-芳基-7-苯磺酰基-1,3,4,8-四氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶4[2a 3a]的合成 6

2.2.5 6-氨基-9-硝基-8-芳基-7-苯磺酰基-1,3,4,8-四氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶4[2i 3a]的合成 7

2.2.6 6-氨基-9-硝基-8-芳基-7-苯磺酰基-1,3,4,8-四氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶4[2j 3a]的合成 7

第三章 结果与讨论 9

3.1 不同的催化剂对反应产率的影响 9

3.2 不同的反应溶剂对反应产率的影响 9

3.3 不同时间对反应产率的影响 10

3.4 微波法与常规加热法的比较 11

3.5 产物的物理常数 12

3.6 反应机理 12

3.7 产物表征 13

结论 15

参考文献 16

致谢 18

第一章 文献综述

具有稠合杂环体系系统的化合物非常重要,因为这些结构存在于许多产品中,例如抗生素、生物碱、维生素、染料和除草剂[1]吡啶并嘧啶类衍生物可通过多种途径制备,以产生具有多种药理活性的衍生物。同时,微波诱导的有机反应增强(“MORE”)是绿色化学的一个分支,用于快速有机合成。“微波诱导的有机反应增”的主要目标是提供简单、经济、生态友好和比较高的反应速度。

1.1微波

1.1.1微波的概述

微波与无线电波、红外线、可见光一样都是电磁波,微波是频率位于300GHz和300MHz,波长介于1毫米和1米之间的电磁波。[2]在比该波长更短的可见光、紫外光的辐射下,分子由于受到激发,很容易发生光化学反应,但由于微波的能量相对较小,不会引发分子的光化学反应。

1.1.2微波加热原理及其特点

通过电介质分子将吸收的电磁能转变为热能的一种加热方式被称为微波加热。微波作为一种效果好的热源普遍应用于化学的各个领域,尤其是在有机化学领域。在传统加热条件下往往需要较长回流时间才能实现的反应,但是在微波促进下可以很容易,快速的完成。在常规回流的条件下需4~16h才能实现的反应,在微波辐射下,8~28min即可完成,而且产物的产率比之前有所提高[3]。与传统法相比,微波辐射下的有机反应通常具有反应速率快、操作简便、副产物少、纯度高、清洁环保以及节约能源等优点[4]。所以,微波辐射技术在活化有机反应领域有很好的发展前景。微波可用于加热、保鲜杀菌、脱水干燥、制作膨化食品,并且微波拥有穿透性强、选择性加热、热惯性小等特点。

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