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苯并香豆素的合成与表征开题报告

 2020-04-15 05:04  

1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)

香豆素 (coumarin) 化学名称: 2h-l-benzopyran-2-one ,即苯并α-毗喃酣,或1, 2-苯并α-毗喃酣。

是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物,它具有抗艾滋、抗肿瘤、增强免疫等生理活性,并且通过香豆素环上不同位置的取代修饰,可以得到具有不同范围的吸收和荧光发射波长,从而显示不同颜色和具有较强荧光的衍生物[1],香豆素类化合物除了广泛用作荧光增白剂[2]、荧光染料和激光染料[3]外,又由于具有较好的光电性能,还被应用于电致发光材料[4-8]、太阳能电池的有机光敏染料[9]以及生物蛋白研究中的荧光探针[10]等领域。

另外天然香豆素衍生物所特有的生物学和生理学性质,如抗菌、抗凝血作用、抗线胺的释放和降压作用使其广泛应用于医药工业、香料工业和农药工业中,特别是某些衍生物具有抗hiv 活性和抗肿瘤活性,引起了国内外广泛的关注。

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2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

香豆素类化合物不仅具有优良的生物活性,而且具有优异的光学特性,是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针和非线性光学材料。香豆素类化合物是典型的内酯类化合物,其发色团是内酯环。这类化合物大多都有荧光,可作为荧光染料使用。本实验是探索苯并香豆素的合成方法以及研究在合成过程中应注意的问题。

本实验选用乙萘酚为原料,以乙酸作为溶剂,在搅拌条件下加入六次甲基四胺,边搅拌边升温,当温度达到90℃时,缓慢滴加浓硫酸,滴完后于97℃下搅拌反应2.5h。冷却后加入大量水中,静置结晶,过滤,大量水洗涤滤饼,干燥。用乙酸乙酯进行重结晶,得到产物中间产物2-羟基1-萘甲醛。

在四颈烧瓶中加入2-羟基1-萘甲醛,丙二酸二乙酯,以乙醇作为溶剂,加热溶解,加入六氢吡啶和冰醋酸,在80℃-90℃下恒温搅拌回流,反应6h左右(tlc跟踪),反应结束,冷却,在搅拌下缓慢将反应倾入冰水中,出现沉淀,过滤,用蒸馏水洗涤沉淀多次。然后用50%冷却的乙醇洗涤2-3次,粗产品用50%的乙醇水溶液重结晶,得到目标产物。

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