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异山梨醇聚磷酯的合成与生物降解性能研究毕业论文

 2022-05-29 10:05  

论文总字数:13849字

摘 要

对由异山梨醇和苯膦酰二氯经本体聚合法和溶液聚合法得到的不同分子量的新型聚磷酸酯(PPI),采用傅立叶变换红外(FTIR),核磁共振氢谱(1H-NMR)和凝胶渗透色谱(GPC)对聚酯的组成和分子量进行表征,结果表明产物是聚磷酸酯结构。 聚合物在水溶液中的降解和溶胀实验表明,当PPI的分子量(Mw)是2×104 g/mol或3×104 g/mol左右时,比4×104 g/mol和5×104 g/mol的聚合物具有更好的降解性能和溶胀性能,尤其是2×104 g/mol的样品 ,25天后其降解率达到50%,溶胀率也达到50%。

关键词:异山梨醇聚磷酸酯,条件优化,生物降解,生物相容

Synthesis of isosorbide Polyphosphoester

Abstract

With isosorbide and phenylphosphonyl dichloride as monomers,a new type of poly phosphate(PPI) has been synthesized by bulk polymerization and solution polymerization. The molecular weight and structure of polyphosphoester has been characterized by gel permeation chromatography (GPC), fourier transform infrared spectra(FTIR) and NMR spectra(1H-NMR). The results showed that the as-synthesized product had polyphosphoester structure. The degradation experiments have been performed in aqueous solution. When the molecular weight of PPI(MW)is 2×104 g/mol or 3 × 104 g / mol, the polymer with better degradation and swelling property was better than 4 × 104 g / mol and 5 × 104 g / mol polymer. Especially the sample of 2 × 104 g/mol,The degradation rate reached 50% after 25 days, the swelling rate also reached 50%.

Keywords: Isosorbide polyphosphoester,Condition optimization,Biodegradation, Biocompatible

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 异山梨醇 1

1.1.1 异山梨醇简介 1

1.1.2 山梨醇脱水制备异山梨醇 1

1.1.3 异山梨醇的应用 2

1.2 聚磷酸酯 3

1.2.1 聚磷酸酯的作用、应用现状 3

1.2.2 聚磷酸酯的合成 3

1.2.3 聚磷酸酯在药物传递中的应用 6

1.2.4 聚磷酸酯在阻燃剂中的应用 7

1.2.5 聚磷酸酯在生物医药中的应用 7

1.3本论文的研究的目的和意义 8

第二章 异山梨醇聚磷酸酯的合成与表征 10

2.1 实验目的 10

2.2 实验方法 10

2.2.1 试剂及设备 10

2.2.2 异山梨醇据磷酸酯的合成 11

2.2.3 异山梨醇聚磷酸酯的表征 11

2.2.4 异山梨醇聚磷酸酯的降解 12

2.3结果与讨论 12

2.3.1 异山梨醇聚磷酸酯的结构表征 12

2.3.2 异山梨醇聚磷酸酯的降解实验过程 14

第三章 结论与展望 18

3.1结论 18

3.2展望 18

参考文献 19

致 谢 21

第一章 文献综述

1.1 异山梨醇

1.1.1 异山梨醇简介

异山梨醇,又名为1:4;3:6-二脱水-D-山梨醇,英文名Isosorbide,分子量146.1412g/mol,作为山梨醇的脱水产物,它具有原料来源广泛,可降解和良好的热稳定性,并具有手性特征。是以在液晶、光学塑料等方面有着极大的利用远景。一系列含有异山梨醇的聚酯被纳幕尔杜邦公司独创研发,利用芳香族二酸和异山梨醇的缩合反应,该聚酯能生产出对数比浓粘度起码为0.15~0.35 dL/g的聚酯,后将产品与其他的热固性聚酯共混,可得到一种更高粘度的聚酯。因为其优异的性能,光学塑料,可用以建造光盘、高清晰度光盘、CD或DVD的部分基材、透镜,仪表盘窗口或外罩、棱镜反射器、薄膜,片材或者光纤等都能用上这类聚酯。以异山梨醇的手性特质,随考察角度转变而随之变色的涂料可被制备,该涂料具备杰出的耐紫外线、耐酸碱腐蚀、耐热及耐候等机能,能在多种原料的外观的涂装被应用。此外,关于异山梨醇的探索还齐集在一系列含有异山梨醇的丙烯酸单双酯上,将这些酯和少许拥有向列相液晶性的单体共聚,胆甾相的交联膜即可被获得,可用于彩色滤波片[1]

1.1.2 山梨醇脱水制备异山梨醇

山梨醇的两步脱水法制备出大部分异山梨醇,进一步脱水山梨醇可以得到1,4-失水山梨醇,然后再进一步脱水即能获得异山梨醇,反应途径即图1-1所示。大多数的催化剂的酸性催化剂,如硫酸,磷酸等;固体酸囊括金属、改性金属氧化物、杂多酸、HY、HZSM-5分子筛、酸性沸石和酸性离子交换树脂等。熔融的山梨醇具备黏度大的特色,以致山梨醇催化脱水反应的目的产品异山梨醇的收率偏低。因此寻找反应活性较高、使用条件温和、环境友好、经济实用的催化剂尤其重要[2]

1,4—Sorbitan D—isosorbide

图 1-1 山梨醇脱水制备异山梨醇的反应途径

1.1.3 异山梨醇的应用

1. 医药合成

作为山梨醇的二次脱水产品,异山梨醇因为山梨醇脱水后羟基变为醚键,其脂溶性大大增长,是以异山梨醇口服后可以被立刻吸取,是一种有效的治疗口服渗透颅内高压症药物和降压药物。功用机制类似于静注甘露醇和山梨醇,经过提高血浆渗透压,从而减弱组织水肿,降低眼内压,颅内压和脑脊液体积与压力[3]。在国外,临床已经可以利用异山梨醇作为渗透性口服脱水利尿药,而在海内则只是将其作为合成抗心绞痛药物硝酸异山梨酯及单硝酸异山梨酯的中间体,用于医治急性心绞痛爆发、慢性肺心病和慢性充血性心衰的治疗。

2. 液晶材料的合成

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