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摘 要

柱芳烃是一种新的大环主体化合物, 它是通过亚甲基在对苯二醚的-2,-5号位连接形成的。目前，柱芳烃就以易修饰性和优异的空腔包结能力而被广泛应用于纳米材料、分子器件、反应催化、分子识别、环境保护等领域。

本文用对苯二甲醚和多聚甲醛为起始原料，在BF₃.O(C₂H₅)₂催化下，合成二甲氧基柱[5]芳烃；用BBr₃开裂二甲氧基柱[5]芳烃的醚键结构，得到全羟基柱[5]芳烃；全羟基柱[5]芳烃再和ClCH₂COOC₂H₅反应合成1,4-双(乙氧基羰基甲氧基)柱[5]芳烃；使用强碱溶液水解酯键，酸化处理后得到全羧基柱[5]芳烃。用核磁氢谱对产物结构进行表征。

采用4-溴-1,8-萘二甲酸酐和丁胺为原料，在乙醇中进行回流反应，得到4-溴-1,8-萘亚酰丁胺，4-溴-1,8-萘酰亚丁胺和己二胺在乙腈溶液中60℃下反应72h，得到了1,8-萘亚酰胺。用核磁氢谱对其结构进行表征。

将等当量的1,8-萘亚酰胺和全羧基柱[5]芳烃，混合溶解后进行核磁氢谱表征，然后与1,8-萘酰亚己胺和全羧基柱[5]芳烃的核磁氢谱图进行对比分析。

关键词：1,8-萘亚酰胺 柱芳烃 合成 组装

Study on Assembly of 1,8-Naphthalimde Dye and percarboxyl pillar[5] arene

Abstract

Pillararene is a kind of new macrocyclic host families, through connecting to their repeat units of methylene bridge in 2 and 5 position, a unique columnar structure are formed. Due to its unique columnar structure, a variety of functionalized derivatives are widely used in the self-assembly system, intelligent materials, nano materials, molecular devices, catalysis, transmembrane transport, environmental protection and other fields.

In this paper, 1.4-dimethoxy benzene and paraformaldehyde as the starting material, BF₃.O (C₂H₅)₅ as catalyst, dimethoxy pillar [5] arene was synthesized; cleaverage of ether bond of dimethoxy pillar [5] arene with BBr₃ gave perhydroxyl pillar [5] arene; perhydroxy pillar [5] arene again reacting with ethyl chloroacetate produced1,4 -bis (ethoxy carbonyl methoxyl) pillar [5] arene, basic hydrolysis of the ester bond, percarboxyl pillar [5] arene was obtained. the structure of percarboxyl pillar [5] arene was characterized by ¹H NMR.

Using 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride as raw material, reacting with n-butylamine gave N-butyl-4-bromo-1,8-naphthalimide, then reacted with hexamethylenediamine in acetonitrile solution to give 1,8-naphthalimde dye, its structure was characterized by ¹H NMR.

equivalent of 1,8-naphthalimde dye and percarboxyl pillar [5] arene was assembled, assembly was characterized by nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum.

Keywords : 1,8-naphthalimde, pillararene, synthesis, assembly

目录

摘要 I

abstract II

目录 III

第一章 综述 1

1.1 前言 1

1.2 柱[5]芳烃的反应机理 4

1.3 柱芳烃的应用 6

1.3.1柱芳烃在自组装方面的应用 6

1.3.2 新型柱芳烃在医药学中的应用 7

1.3.3 柱芳烃在检测方面的应用 8

1.4实验目的与意义 10

第二章 实验部分 11

2.1实验材料与仪器 11

2.1.1材料 11

2.2.2仪器与设备 11

2.2 实验内容 12

2.2.1 1,8萘酰亚胺的制备 12

2.2.2 全羧基柱[5]芳烃的制备 13

第三章 实验结果与讨论 15

3.1 4-溴-1,8-萘亚酰丁胺 15

3.2 N-丁基-4-(6’-氨基己基氨基)-1,8-萘亚酰胺 16

3.3 二甲氧基柱[5]芳烃 16

3.4 全羟基柱[5]芳烃 17

3.5 1,4-双(乙氧羰基甲氧基)柱[5]芳烃 17

3.6全羧基柱[5]芳烃 17

3.7 N-丁基-4-(6’-氨基己基氨基)-1,8-萘亚酰胺与全羧基柱[5]芳烃的组装 17

第四章 结论与展望 18

参考文献 20

致谢 28

第一章 综 述

1.1 前言

超分子化学是一门新兴的交叉学科，它通过非共价键相互作用研究了具有特定功能的有序分子聚集体的形成^［1］。Pedersen，Lehn和Cram三位化学家翻开了超分子历史的新篇章，并在超分子化学方面做出了杰出的贡献，由此共同获得了1987年的诺贝尔化学奖。超分子化学是以冠醚^［2］和环糊精^［3］等大环主体分子作为最初的研究对象，由此他们被人们称为第一代和第二代超分子主体化合物。

柱芳烃是一种新的大环主体家庭。它们的重复单元是通过-2,-5号位的亚甲基连接的，从而形成一个独特的柱状结构。柱芳烃独特的结构和易于功能化的性能提供了其选择性地组装不同的客体的能力，并提供了一个建设分子系统的有效平台，包括循环体，化学传感器，超分子聚合物和跨膜通道等^[4]。因而柱芳烃被形容为“未来科技中的一个闪耀的新型环体”。

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