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喹唑啉硫酮衍生物的合成及对金属离子荧光识别性能研究毕业论文

 2022-04-14 08:04  

论文总字数:16258字

摘 要

喹唑啉硫酮类化合物具有生理活性,尤其是在抗癌药、消炎药、降压药、消毒等方面,它在药物化学领域始终是研究的焦点,但是对其荧光性质的研究报道很少。而喹唑啉硫酮本身荧光波长长,光稳定性好,可以作为化学传感器里的发色团。

本文以邻硝基苯甲酸,苯甲酸,吡啶,水合肼,氨水等为原料设计、合成了一种新型基于喹唑啉硫酮的化合物MQT。用荧光光谱法研究其对各种金属离子的识别特性。研究发现MQT对Fe3 具有较高的的选择识别作用,在其他离子共存时干扰较小,探针MQT 在λem=306.5nm处的荧光强度与铁离子浓度呈良好的线性关系,由此确定MQT ,Fe3 的络合比为2:1。

关键词:荧光探针 喹唑啉硫酮化合物 铁离子 识别 荧光强度

Research on Synthesis of Quinazoline Sulfur Ketone Derivatives and

Fluorescence Performance of Metal ion Recognition

Abstract

Quinazoline thione compounds have physiological activities, particularly in anti-cancer drugs, anti-inflammatory drugs, antihypertensive drugs, sterilization, etc., which have always been the focus of the study in the field of pharmaceutical chemistry. But the reports of study on the fluorescent properties are very few. Because of long fluorescence wavelength and good light stability of quinazoline thione itself, it can be used as the chromophore in chemical sensors.

The novel Sulfur copper quinazoline derivatives MQT was synthesized using 2-Nitrobenzoic acid, Benzoic Acid, pyridine, Diamidhydrate as raw materials . It exhibited very strong fluorescence responses to Fe3 and had remarkably high selectivity to Fe3 than other metal ions. MQT probe fluorescence intensity and concentration of iron ions have a good linear relationship at λem= 306.5nm. The stoichiometry of the complex formation of MQT with Fe3 was determined to be 2:1.

Keyword: fluorescent chemosensor; Quinazoline thione compounds; Iron ion; recognition; fluorescence intensity

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 前言 1

1.1选题背景 1

1.2重金属的研究 1

1.2.1重金属定义 1

1.2.2重金属危害 1

1.2.3铁离子检测方法 2

1.3荧光探针的概述 2

1.3.1荧光产生理论基础 2

1.3.2 荧光探针识别原理 3

1.3.3喹唑啉硫酮类金属离子荧光探针 5

1.4喹唑啉硫铜及其衍生物性质及合成 5

1.4.1喹唑啉酮合成方法 5

1.5喹唑啉硫酮及其衍生物的应用 6

1.5.1药理作用 6

1.5.2农药作用 7

1.6 喹唑啉硫酮荧光性 7

1.6.1喹唑啉硫铜及其衍生物在光谱性质作用 7

1.6.2在分子识别方面 8

1.7选题目的意义 10

第二章 实验部分 11

2.1 化学试剂、仪器和测试条件 11

2.2 喹唑啉硫酮衍生物MQT的合成路线 13

2.3 传感系统机理 13

2.4 结果与讨论 14

2.4.1 喹唑啉硫酮衍生物MQT的合成及表征 14

2.4.2 喹唑啉硫酮衍生物MQT的光谱性质研究 14

第三章 结论与展望 20

3.1 结论 20

3.2 展望 20

参考文献 21

附 图 23

致 谢 25

第一章 前言

1.1选题背景

有机物种类多样,按结构可以划分为环状有机化合物和链状有机化合物。在环状化合物里,根据环中是否有碳原子可以分之为杂环化合物和碳环化合物。有调查表明,有机物中百分之六十以上都是杂环化合物。杂环化合物在医药、工农业等领域都起着至关重要的作用。

研究工作者对有其独特性能的氮杂环类有机物进行了长时间的研究。发现氮杂环类有机化合物应用广泛,可以经过设计产生用于有医疗效果、轻工产品。因此,对于环状化合物因氮元素取代碳元素所引起的特定性能有重要研究价值。喹唑啉硫酮就是含氮的环状化合物一类,其衍生物含有喹唑啉基本骨架。基本骨架可以与不用的基团结合,产生多种活性。金属离子是自然生态环境的重要组成部分,其中阳离子受体的设计合成是一个非常重要领域。喹唑啉硫酮类衍生物里的氮原子和硫原子不仅能络合金属离子,而且可以利用其结构特点多点式修饰。因此,对于可以与金属离子结合的喹唑啉硫酮及其衍生物,在环境监测领域具有极高的研究价值。

1.2重金属的研究

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