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摘 要

二苯乙烯型染料作为一类有机功能性染料，具有无可争议的地位，从最近的几年开始，人们对二苯乙烯型染料的快速发展和相关的科学研究技术有了非常深刻的认识。染料被非常普遍的用在染色,着色,光电材料,荧光增白剂,荧光探针以及超分子组装等多个领域^[1]。在紫外可见区内，二苯乙烯型染料具有很宽的范围和良好的谱带特征，它也是一种双光子荧光染料，它具有相对比较小的分子尺寸和相对比较大的双光子吸收截面的，而且它还具备非常显著的双态稳定性,以及优良的分子可调性,和良好的抗疲劳性能,以及特别的荧光可调性，非常好的光电变色性能等，其最主要的原因是因为它量子效率极高,稳定性很好,和无生态毒性的多个长处，一直被普遍应用于纺织业,造纸业,洗涤剂制造和塑料工业中多出产高级的产物^[2]。这些多种新特征,新的应用的持续多方面研究，有力地促进了二苯乙烯型染料研究的持续进一步发展，所以说二苯乙烯型染料一向成为了化学工作者钻研探索的热门范畴以及抢手的重要课题。

本文的主要观点综述了二苯乙烯型染料的分子结构，主要性质和经典合成，和最普遍应用的新的进展。主要按照绿色的合成原则，用无水碳酸钾作为缚酸剂，苯酚，与1,2-二溴乙烷发生亲核取代生成溴乙氧基苯，然后与2-甲基吡啶反应生季铵盐，最终和二甲氨基苯甲醛在哌啶的催化下发生缩合生成苯氧基v型二苯乙烯型染料分子。并用核磁分析了产物的结构^[3]。并对反应的条件，反应的时间，和产率等优化。为合成苯氧基v型二苯乙烯型染料分子提供了一种最迅速便捷的有用法子。

关键词：二苯乙烯型染料 合成 苯氧基v型 荧光

Synthesis of phenoxy V-type stilbene dyes

Abstract

The stilbene dyes are an important class of organic functional dyes. In recent years, along with people's in-depth understanding of their nature and the development of related . Stilbene-type dyes have been widely used in dyeing, coloring, fluorescent brighteners, photoelectric materials, fluorescent probes and supramolecular assembly. The stilbene dyes have a wide and well-defined band characteristic in the UV/vis region. It is also a two-photon fluorescent dye with a small molecular size and a relatively large two-photon absorption cross-section. It also has good two-state stability, molecular tunability, excellent fatigue resistance, optochromic properties, and fluorescence adjustability. Because of its high quantum efficiency, good stability, and no ecotoxicity, it has been used in the textile, paper, detergent and plastics industries to produce high-end products.The continuous development of these new features and new applications has strongly promoted the continuous development of the research of stilbene-type dyes. Therefore, stilbene-type dyes have always been a hot area for chemists to explore. Important issues .

This article focuses on the molecular structure, main properties and classical synthesis of the stilbene-type dyes, and the most extensive application of new developments. In accordance with the principle of green synthesis,Chemicals used as acid binders, phenol， and 1,2-dibromoethane are nucleophilically substituted to form bromoethoxybenzene, and then reacted with 2-picoline to produce quaternary ammonium salt.Finally,dimethylaminobenzaldehyde condenses under the catalysis of piperidine to generate phenoxyv-type stilbene dye molecules.The structure of the product was analyzed by NMR.Reaction conditions and reaction times are optimized，A method for rapidly and conveniently synthesizing phenoxyv-stilbene-type dye molecules is also provided.

Keywords: Stilbene Dyes ;Synthetic;phenoxy v-type; Fluorescence

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 综述 1

1.1 前言 1

1.2染料产业的发展及我国染料产业近几年的状况 2

1.3二苯乙烯型化合物的特性 3

1.4二苯乙烯型染料的结构和分类 4

1.5二苯乙烯型染料的应用 6

1.5.1二苯乙烯型染料的染色性质 6

1.5.2二苯乙烯型染料的着色性质 7

1.5.3二苯乙烯型染料在荧光增白剂方面的特别应用 8

1.5.4二苯乙烯型染料在光电材料方面的主要应用 8

1.5.5二苯乙烯型染料在荧光探针方面的重要应用 9

1.5.6二苯乙烯型染料在超分子组装方面的应用 10

1.6二苯乙烯型染料分子的合成方法 11

1.7本课题研究内容及意义 13

第二章 实验部分 15

2.1 实验材料与仪器 15

2.1.1 材料 15

2.1.2 仪器与设备 15

2.2 实验内容 16

2.2.1合成原理 16

2.2.2合成方法 17

第三章 实验结果与讨论 19

3.1 中间体及产物的HNMR解析 19

3.2 合成过程及后处理方法分析 22

3.2.1E1的合成过程及后处理方法分析 22

3.2.2 E2的合成过程及后处理方法分析 22

3.2.3 E3的合成过程及后处理方法分析 23

3.3实验小结 23

3.4化合物E3的分子模拟 24

第四章 展望 25

参考文献 26

致 谢 29

第一章 综述

1.1 前言

对于化学的广泛研究总是紧紧跟随着人类最大需求的脚步。人类社会的不断发展，使得对材料物质属性和质量的要求与日俱增，并与时代同步。不论是从航空航天的超轻和耐高温材料或是到军事领域的低反射吸波材料，不论是从安全稳定聚合物常用的医学假体材料或一些高性能显示器在日常生活中,，这一切都是代表着化学的应用给人类文明发展带来的巨大进步^[5]。如果我们回顾一下本世纪头一年的历史转折点，化学的未来将会变得更加丰富多彩，我们也将更加关注功能，节能，高效以及环保。从化学一直进步到现在，基础研究方面来看的话。从另一方面来看的话，我们要从已经开发的设计的分子结构中，去寻找应用的空间，并逐渐走向器件化和实用化^[6]。

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